2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-硝基苄基)乙胺 | 355815-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-硝基苄基)乙胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-nitrobenzyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 355815-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: IDNLCTISTSJTCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-硝基苄基)乙胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N1-(4-(((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(isopropyl)amino)methyl)phenyl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有潜力的体外和体内抗肿瘤活性的有效烟酰胺磷酸核糖基转移酶抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）的抑制作用有可能直接限制癌细胞中NAD的产生，是治疗癌症的有效策略。使用基于结构的策略，我们设计了一类新型的NAMPT强效小分子抑制剂。几种设计的化合物在体外显示出有希望的抗增殖活性。（E）-N-（5-（（4-（（（（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）（异丙基氨基）甲基）苯基）氨基）戊基）-3-（吡啶基-3带有吲哚部分的30-基）丙烯酰胺的IC 50为25.3 nM，可与NAMPT蛋白结合，并且在纳摩尔范围内表现出对几种癌细胞系的有希望的抑制活性（MCF-7 GI 50= 0.13 nM；MDA-MB-231 GI 50 = 0.15 nM）。三阴性乳腺癌是最恶性的乳腺癌亚型，目前尚无有效的靶向治疗方法。在原位MDA-MB-231三阴性乳腺癌异种移植肿瘤模型中，实现了化合物30的显着抗肿瘤功效（TGI为73.8％）。本文报道了有希望的抑制NAMPT的先导分子，可作为进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00324
• 作为产物：
  描述：

  tryptamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-硝基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。
• Synthesis of novel chiral guanidine catalyst and its application in the asymmetric Pictet-Spengler reaction
  作者：Saeed Ahmad、Lakshmi Shukla、Joanna Szawkało、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.008

  日期：2017.1

  A new chiral guanidine catalyst has been synthesized by the reaction of (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine and 2,3-diphenylcycloprop-2-enone. The catalyst was evaluated for the Pictet-Spengler reaction in which tetrahydro-β-carbolines were obtained in good yields with up to 64% ee.

  通过（R）-1-（1-苯乙基）胍与2，3-二苯基环丙-2-烯酮的反应合成了一种新的手性胍催化剂。评价该催化剂的Pictet-Spengler反应，其中以高达64％ee的高收率获得四氢-β-咔啉。
• Searching for new agents active against Candida albicans biofilm: A series of indole derivatives, design, synthesis and biological evaluation
  作者：Fabiana Pandolfi、Federica D'Acierno、Martina Bortolami、Daniela De Vita、Fabio Gallo、Alessandra De Meo、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Giovanna Simonetti、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.012

  日期：2019.3

  anti-fungal compounds and it has been highly related to infections in catheterized patients. Few compounds are described as able to inhibit biofilm formation or to interfere with preformed biofilm of C. albicans. Here we report the in vitro evaluation of anti-biofilm activity on C. albicans ATCC 10231 of a series of new and already known amine and amide indole derivatives. Among the studied compounds, fifteen

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有
• λ³-Iodane/Lewis Acid Mediated Intramolecular Cross-Nucleophile Coupling of β-Amino Acrylates: Chemodivergent Syntheses of Indole Alkaloidal Frameworks
  作者：Zenghui Sun、Shilin Xue、Yining Zhang、Shiyang Xin、Ran Guo、Xiaowei Shi、Yan Fu、Huicai Guo、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02060

  日期：2022.7.29

  Herein, we report an unprecedented intramolecular cross-nucleophile coupling strategy of indole tethered β-amino acrylates using a catalyst system combining λ3-iodanes and Lewis acids to achieve the chemodivergent synthesis of three unique alkaloid skeletons. It was worth noting that the acquisition of spiroindolenines and azepino[4,5-b]indoles derivatives was switchable with choice of the Lewis acids

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。