tryptamine | 139655-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 139655-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: QOZYZSNKINRTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptamine 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tryptamine
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。
• 5-HT2 receptor binding, functional activity and selectivity in N-benzyltryptamines
  作者：Miguel Toro-Sazo、José Brea、María I. Loza、Marta Cimadevila、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1371/journal.pone.0209804

  日期：——

  activity assays vs. the human 5-HT2 receptor subtypes. In the binding (radioligand displacement) studies some of these compounds exhibited only modest selectivity for either 5-HT2A or 5-HT2C receptors suggesting that a few of them, with affinities in the 10-100 nanomolar range for 5-HT2A receptors, might presumably be psychedelic. Unexpectedly, their functional (calcium mobilization) assays reflected

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A
• Simple and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler reaction in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)
  作者：Li-Na Wang、Su-Li Shen、Jin Qu

  DOI：10.1039/c4ra03628j

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) can act as both the solvent and the catalyst to effectively promote the Pictet–Spengler reaction.

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可以作为溶剂和催化剂，有效地促进Pictet-Spengler反应。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。
• Synthesis Of 2-Acyltetrahydro-β-Carbolines By An Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction
  作者：Atanas P. Venkov、Atanaska K. Boyadjieva

  DOI：10.1080/00397919908085791

  日期：1999.2

  2-Acyltetrahydro-beta-carbolines 7 have been obtained by cyclization of adducts 5 from imines 3 of tryptamine 1 and aldehydes 2 with acyl chlorides 4 as a result of an intramolecular alpha-amidoalkylation reaction in the presence of bases as N,N-dimethylaniline or Et3N.