4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide | 1452372-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide
• CAS: 1452372-78-9
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 489.73
• InChiKey: GGLRIDLMASTXEP-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide 在 咪唑 、 Shi's ketone 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium amidoborane 、 二甲基硫 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((R)-4-((2R*,3R*)-3-allyloxiran-2-yl)-3-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)butoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132