4-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide | 1452372-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbutanamide
• CAS: 1452372-75-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: RDKZTRPFLOTLAO-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (S,E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-6-(trityloxy)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到4-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132