PGI₂ methyl ester | 61799-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PGI₂ methyl ester
• 英文别名: epoprostenol methyl ester；prostacyclin methyl ester；methyl (5Z)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 61799-74-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: HEPKWABQTOCTFQ-DWLLSEBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PGI₂ methyl ester 在 phosphate buffer (pH=ca. 7) 、 水 作用下， 生成 6-keto-PGF_1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effects of cyclodextrins on the hydrolysis of prostacyclin and its methyl ester in aqueous solution.

  摘要：

  前列环素（PGI2）及其甲酯（PGI2Me）在水溶液中的水解速率受到α-、β-和γ-环糊精（α-、β-和γ-CyDs）的显著延缓，并表现出特征性的饱和动力学和竞争性抑制。CyDs 对 PGI2Me 水解的减速作用约为 PGI2 水解的 3 倍。这些包合物的动力学稳定常数（Kc）反映了主分子和客分子之间空间关系的重要性。为了阐明 CyDs 的减速机制，研究了 pH 值、溶剂和温度对水解速率的影响。PGI2 末端羧酸分子的原生解离受到与 CyDs 结合的抑制，这取决于 Kc 值的大小。热力学活化参数表明，CyDs 对 PGI2 的减速机制与对 PGI2Me 的减速机制有些不同，这可能是由不同的包含模式造成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.213
• 作为产物：
  描述：

  5,6-didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGF_2α methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 PGI₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short way to prostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86399-6

文献信息

• Synthesis of chemically stable prostacyclin analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88623-3

  日期：1983.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by an electron-withdrawing substituent at C-5 or C-7 are described. Reaction of PGI2 methyl ester () with benzenesulfenyl chloride gave (5E)-5-phenylthio-PGI2 () or (5 R)-5-phenylthio-Δ6-PGI1 () according to the reaction condition employed. Allyl sulfide was transformed into (7 S )-7-hydroxy-PGI2 () and (7 S )-7-acetoxy-PGI2 () via stereocontrolled

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。
• Synthesis of 5-fluoroprostacyclin
  作者：Stevan W. Djuric、Robert B. Garland、Leonard N. Nysted、Raphael Pappo、Gatis Plume、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00382a003

  日期：1987.3
• Prostacyclin: evidence that intramolecular general-acid catalysis by its carboxylic acid group is responsible for the extra hydrolytic lability
  作者：Y. Chiang、M. J. Cho、B. A. Euser、A. Jerry. Kresge

  DOI：10.1021/ja00274a057

  日期：1986.7
• JOHNSON, R. A.;LINCOLN, F. H.;PIKE, J. E.
  作者：JOHNSON, R. A.、LINCOLN, F. H.、PIKE, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• NYSTED, LEONARD N.;PAPPO, RAPHAEL
  作者：NYSTED, LEONARD N.、PAPPO, RAPHAEL

  DOI：——

  日期：——