(5E)-5-phenylthio-PGI₂ methyl ester | 75636-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-5-phenylthio-PGI₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (5E)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 75636-73-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅S
• 分子量: 474.662
• InChiKey: WHODPPRWCQPOTG-NTCFAOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-phenylthio-PGI₂ methyl ester 在 sodium iodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5E)-5-phenethylsulfinyl-PGI₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88623-3
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-phenylthio-PGI₂ 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl) methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(5E)-5-phenylthio-PGI₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88623-3