5-甲氧基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 397842-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-5-methoxypyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 397842-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: HOSWFCNOLCXXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 39.08h， 生成 2-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144105A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 5-甲氧基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144105A1

文献信息

• Cinnoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20030212055A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relatest to compounds of the formula (I) wherein either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 which is a free carbon atom; n is an integer from 0 to 5; any of the substitutents R 1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen; R b represents hydrogen or another value as defined herein; R 1 represents hydrogen, oxo, hydroxy, halogeno, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 -alkyl, aminoC 1-4 alkyl, C 1-3 alkylaminoC 1-4 alkyl, di(C 1-3 alkyl)aminoC 1-4 alkyl, —C 1-5 alkyl(ring B) wherein ring B is selected from azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, N-methylpiperazinly, N-ethylpiperazinyl, morpholino and thiomorpholino; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 aklylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X 1 — (wherein R 5 and X 1 are as defined herein) and salts thereof, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个自由碳原子相连；n是从0到5的整数；R1的任何取代基可能连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子；m是从0到3的整数；Ra代表氢；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、氧代、羟基、卤代、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、氨基C1-4烷基、C1-3烷基氨基C1-4烷基、二(C1-3烷基)氨基C1-4烷基、—C1-5烷基(环B)，其中环B选自氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基、N-乙基哌嗪基、吗啉和硫代吗啉；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4(其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基)，或R5X1—(其中R5和X1如本文所定义)及其盐，制备这类化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制备药物，用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值特性，包括癌症和类风湿性关节炎。
• Quinoline derivatives having vegf inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20030199491A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein: either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 ; n is an integer from 0 to 5; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen or fluoro; R b , R 1 and R 2 are defined herein and salt thereof, process for the preparation so such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blodded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of diseases states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：G1、G2、G3、G4和G5中的任意一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任意一个相连；n是从0到5的整数；m是从0到3的整数；R代表氢或氟；Rb、R1和R2在此处定义，并且其盐，制备这种化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制造用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物的用途。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值的特性，包括癌症和类风湿性关节炎。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207878A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to compounds of the formula (I): wherein: ring C is 9 or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing at least one nitrogen atom in the ring attached to Z and optionally containing a further 1-3 heteroatoms, selected independently from O, S, and N, with the proviso that ring C is not a quinazoline, quinoline or cinnoline group; either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—; or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, NH—, —S—, CH 2 — or a direct substituents R 1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 2; R b represents hydrogen or another value as defined herein; R 1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, C 1-4 alkyl, or any other value as defined herein; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X 1 — (wherein R 5 and X 1 are as defined herein) and salts thereof, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：环C是9或10元杂环脂环芳烃基团，至少含有一个氮原子连接到Z，并可选地含有另外1-3个杂原子，独立选择自O、S和N，条件是环C不是喹唑啉、喹啉或茴香啉基团；G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—；或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、NH—、—S—、CH2—或直接取代基，R1可以连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子处；m是0到2的整数；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、羟基、卤代基、C1-4烷基或本文中定义的任何其他值；R2代表氢、羟基、卤代基、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4（其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基），或R5X1—（其中R5和X1如本文所定义），以及其盐，以及制备此类化合物的方法，制备药物组合物。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。
• [EN] AZAINDOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AZAINDOLE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004009601A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides compounds of formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供式（I）的化合物，式（I）的药物可接受的盐。式（I）化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，因此使它们可用作抗癌剂。式（I）化合物也适用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径引起的其他疾病。