N-[[1-(10-azidodecyl)triazol-4-yl]methyl]-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide | 1158175-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[[1-(10-azidodecyl)triazol-4-yl]methyl]-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 1158175-77-9
• 化学式: C₂₇H₄₇N₇O₁₁
• 分子量: 645.71
• InChiKey: NUQVZRBCYVCXNF-XDWFBKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇1,2-双(2-丙炔基)醚 、 N-[[1-(10-azidodecyl)triazol-4-yl]methyl]-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过假轮烷的点击组装获得的多价碳水化合物配体的合成和生物学评估†

  摘要：

  通过“点击化学”组装基于α-环糊精的假轮烷制备多价碳水化合物配体。由乳糖基-α-CD共轭物和癸烷轴形成的内含物复合物在一个末端带有一个乳糖基塞，而在另一端带有一个叠氮基，通过不同长度的双炔丙基间隔基二聚以提供具有可调节穿线比率的低聚轮烷。糖配体首次作为生物识别元件和封端基团引入轮烷上。超分子物质已经通过质谱以及一维和DOSY NMR实验进行了分离和表征。它们抑制花生花生的结合的能力 通过酶联凝集素测定法（ELLA）测定的凝集素至去唾液酸铁蛋白是依赖于化合价的。

  DOI：

  10.1039/b822976g
• 作为产物：
  描述：

  1,10-diazidodecane 、 N-(4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-3-acetamido-1-propyne 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N-[[1-(10-azidodecyl)triazol-4-yl]methyl]-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过假轮烷的点击组装获得的多价碳水化合物配体的合成和生物学评估†

  摘要：

  通过“点击化学”组装基于α-环糊精的假轮烷制备多价碳水化合物配体。由乳糖基-α-CD共轭物和癸烷轴形成的内含物复合物在一个末端带有一个乳糖基塞，而在另一端带有一个叠氮基，通过不同长度的双炔丙基间隔基二聚以提供具有可调节穿线比率的低聚轮烷。糖配体首次作为生物识别元件和封端基团引入轮烷上。超分子物质已经通过质谱以及一维和DOSY NMR实验进行了分离和表征。它们抑制花生花生的结合的能力 通过酶联凝集素测定法（ELLA）测定的凝集素至去唾液酸铁蛋白是依赖于化合价的。

  DOI：

  10.1039/b822976g

文献信息

• Unraveling Unidirectional Threading of α-Cyclodextrin in a [2]Rotaxane through Spin Labeling Approach
  作者：Costanza Casati、Paola Franchi、Roberta Pievo、Elisabetta Mezzina、Marco Lucarini

  DOI：10.1021/ja3073484

  日期：2012.11.21

  CW-ESR investigation of a double spin labeled α-cyclodextrin-based [2]rotaxane that is characterized by the presence of nitroxide labels both at the wheel and at the dumbbell. This was accomplished by synthesizing a spin labeled α-CD (the wheel) that was mechanically blocked on a thread containing a nitroxide unit by a Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). Both ESI-MS analysis and NMR spectroscopy

  我们在此展示了双自旋标记的基于 α-环糊精的 [2] 轮烷的 CW-ESR 研究结果，其特征在于轮子和哑铃上都存在氮氧化物标记。这是通过合成一个自旋标记的 α-CD（轮）来实现的，该自旋被 Cu(I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC) 机械阻断在含有氮氧化合物单元的线程上。ESI-MS 分析和 NMR 光谱都用于提供螺纹加工过程的证据。由于车轮和车轴的结构不对称，因此可以根据 CD 沿螺纹的方向预测两种不同的几何异构体。通过结合分子动力学计算和从 CW-ESR 光谱中提取的信息，我们能够确定作为唯一物种被分离出来的异构体的几何性质。ESR 光谱显示两个机械连接的氮氧化合物单元之间的 J 耦合，并通过假设三个主要分子状态的模型进行分析。自旋交换的分子内非共价性质通过在竞争性大环宿主存在下通过改变溶液的 pH 值来可逆地切换磁性相互作用来证实。
• Synthesis and biological evaluation of multivalent carbohydrate ligands obtained by click assembly of pseudo-rotaxanes
  作者：Martin Chwalek、Rachel Auzély、Sébastien Fort

  DOI：10.1039/b822976g

  日期：——

  Multivalent carbohydrate ligands have been prepared by assembling α-cyclodextrin-based pseudo-rotaxanes through “click chemistry”. The inclusion complex formed by a lactosyl-α-CD conjugate and a decane axle carrying a lactosyl stopper at one extremity and an azido group at the other end was dimerized by bis-propargyl spacers of different lengths to provide oligorotaxanes having adjustable threading

  通过“点击化学”组装基于α-环糊精的假轮烷制备多价碳水化合物配体。由乳糖基-α-CD共轭物和癸烷轴形成的内含物复合物在一个末端带有一个乳糖基塞，而在另一端带有一个叠氮基，通过不同长度的双炔丙基间隔基二聚以提供具有可调节穿线比率的低聚轮烷。糖配体首次作为生物识别元件和封端基团引入轮烷上。超分子物质已经通过质谱以及一维和DOSY NMR实验进行了分离和表征。它们抑制花生花生的结合的能力 通过酶联凝集素测定法（ELLA）测定的凝集素至去唾液酸铁蛋白是依赖于化合价的。