6-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline | 887922-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 887922-69-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: HHENEVPEVVTAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >233 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  388.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-methoxy-3-(7-methoxy-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]quinolin-2-yl)quinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Asinger反应的新型类似物，用于合成噻嗪基喹啉衍生物

  摘要：

  摘要描述了在环境温度下在EtOH中由2-巯基喹啉-3-甲醛和乙酸铵的多米诺环缩合意外合成2 H- [1,3]噻嗪[6,5- b ]喹啉衍生物的过程。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1755-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。
• Organocatalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Tandem Sulfa-Michael-Mannich Reaction of 2-Mercaptoquinoline-3-carbaldimines with Maleimides
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/cctc.201300993

  日期：2014.2

  A highly diastereo‐ and enantioselective organocatalyzed domino sulfa‐Michael–Mannich reaction of 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldimines with maleimides has been developed. This approach provides a convenient and efficient access to multifuntionalized tetracyclic quinoline derivatives with three contiguous stereocenters in high yield with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99 % ee).

  已经开发了2-巯基喹啉-3-咔二胺与马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性的有机催化多米诺磺胺-迈克尔-曼尼希反应。这种方法可方便高效地获得具有三个连续立体中心的多官能化四环喹啉衍生物，且具有出色的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）。
• Facile construction of densely functionalized thiopyrano[2,3-b]quinolines via three-component reactions catalyzed by l-proline
  作者：Mehul B. Kanani、Manish P. Patel

  DOI：10.1039/c4ra05042h

  日期：——

  catalyzed, three-component reactions of 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde, malononitrile and thiol-based nucleophiles were developed for the first time, for the synthesis of various 4H-substituted thiopyrano[2,3-b]quinolines derivatives via a Knoevenagel condensation followed by inter-intramolecular double Michael addition reaction. This transformation leads to the generation of a 4-substituted thiopyran

  首次开发了L-脯氨酸催化的2-巯基喹啉-3-甲醛，丙二腈和硫醇基亲核试剂的三组分反应，用于合成各种4 H-取代的硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉衍生物通过Knoevenagel缩合反应，然后进行分子间双迈克尔加成反应。这种转化导致在一次操作中生成一个4-取代的噻喃环，以及一个CC和两个CS键。
• Discovery of novel thienoquinoline-2-carboxamide chalcone derivatives as antiproliferative EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mohamed Abdel-Aziz、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Syed Nasir Abbas Bukhari、Taha F.S. Ali、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.012

  日期：2019.3

  Novel thienoquinoline carboxamide-chalcone derivatives were prepared via the cyclization of acylated chalcones and 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde in DMF with K2CO3. Thienoquinolines 9a-f, h exhibited promising antiproliferative effect against all the tested cell lines and gave a significant activity as EGFR inhibitors, with IC50 values ranging from 0.5 and 3.2 µM, and compounds 9e and 9f being

  通过在DMF中用K2CO3对酰化的查耳酮和2-巯基喹啉-3-甲醛进行环化反应，制备了新型的噻吩喹啉羧酰胺-查尔酮衍生物。噻吩喹啉9a-f，h对所有测试的细胞系均显示出有希望的抗增殖作用，并具有作为EGFR抑制剂的显着活性，IC50值在0.5和3.2 µM之间，化合物9e和9f是该系列中活性最高的。它们还显示出比埃洛替尼更好的针对黑素瘤癌细胞系A375的活性。此外，化合物9f影响了G1之前的细胞凋亡和G2 / M期的细胞周期停滞。
• The synthesis of iminothiophenone-fused quinolines and evaluation of their serendipitous reactions
  作者：Morteza Shiri、Zeinab Faghihi、Hossein A. Oskouei、Majid M. Heravi、Shima Fazelzadeh、Behrouz Notash

  DOI：10.1039/c6ra11469e

  日期：——

  The novel synthesis of tricyclic 2-(cyclohexylimino)thieno[2,3-b]quinolin-3(2H)-ones from the reaction of 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes and isocyanides in methanol without the use of any additive is described. This protocol proceeds with high atom economy through the formation of C–S and C–C bonds and then oxidation via tandem reaction. Moreover, some other remarkable aspects of this reaction

  描述了在不使用任何添加剂的情况下，由2-巯基喹啉-3-甲醛与异氰酸酯在甲醇中反应合成三环2-（环己基氨基）噻吩并[2,3 - b ]喹啉-3（2H）-的新方法。 。该协议通过形成C–S和C–C键，然后通过串联反应进行氧化来实现高原子经济性。此外，还研究了该反应的其他显着方面，例如水解和与芳族胺的三组分反应以产生高度共轭的席夫碱。