1-nitro-4-(2-phenylethoxy)benzene | 92200-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(2-phenylethoxy)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-phenethoxybenzene
• CAS: 92200-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MWXFEBAOPNEXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  403.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(2-phenylethoxy)benzene 在 10percent Pd/C 2-甲基苯磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 6-(β-phenylethyloxy)quinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Pharmacology of Substituted Quinoline-2,4-dicarboxylic Acids as Inhibitors of Vesicular Glutamate Transport

  摘要：

  The vesicular glutamate transport (VGLUT) system selectively mediates the uptake of L-glutamate into synaptic vesicles. Uptake is linked to an H+-ATPase that provides coupling among ATP hydrolysis, an electrochemical proton gradient, and glutamate transport. Substituted quinoline-2,4-dicarboxylic acids (QDCs), prepared by condensation of dimethyl keto-glutaconate (DKG) with substituted anilines and subsequent hydrolysis, were investigated as potential VGLUT inhibitors in synaptic vesicles. A brief panel of substituted QDCs was previously reported (Carrigan et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2607-2612), and showed that certain substituents led to more potent competitive inhibitors of VGLUT. Using these compounds as leads, an expanded series of QDC analogues were prepared either by condensation of DKG with novel anilines or via aryl-coupling (Suzuki or Heck) to dimethyl 6-bromoquino-linedicarboxylate. From the panel of almost 50 substituted QDCs tested as inhibitors of the VGLUT system, the 6-PhCH=CH-QDC (K-i = 167 muM), 6-PhCH2CH2-QDC (K-i = 143 muM), 6-(4'-phenylstyryl)-QDC (K-i = 64 AM), and 6-biphenyl-4-yl-QDC (K-i = 41 muM) were found to be the most potent blockers. A preliminary assessment of the key elements needed for binding to the VGLUT protein based on the structure-activity relationships for the panel of substituted QDCs is discussed herein. The substituted QDCs represent the first synthetically derived VGLUT inhibitors and are promising templates for the development of selective transporter inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm010261z
• 作为产物：
  描述：

  sodium o-nitrophenate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-nitro-4-(2-phenylethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基和2-苯基乙基苯基醚的一次电子氧化。中间自由基阳离子的命运

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）在AcOH中促进（a）苄基苯基醚（），2-苯基乙基苯基醚（）和2-（4-甲氧基苯基）乙基苯基醚（）的单电子氧化（b） ）在9,10-二氰基蒽（DCA）存在下，研究了在AcOH-MeCN / AcOK中的电化学反应和（c）在MeCN中的光化学反应。与苯甲醛的形式中，所有的反应条件下，在苯氧环伴有乙酰氧基化的产物（条件a和b）或由苯甲酸苯酯（条件C）。CAN促进的和唯一的电化学氧化导致在苯氧基环上发生取代，而在苄基碳的所有反应中仅发生苄基碳的侧链攻击，形成4-甲氧基苯甲醛和侧链氧化产物。也形成了4-甲氧基苯甲酸苯酯（条件b和c）。然而，当在不存在AcOK的情况下进行电化学氧化时，仅形成分子内闭环的产物。这些结果使人们对阳离子自由基可利用的各种反应路径之间的竞争得出了一些有趣的结论，这些自由基是这些电子过程中最先形成的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89173-0

文献信息

• Room Temperature, Metal-Free Arylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Erik Lindstedt、Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201402006

  日期：2014.4

  are demonstrated as efficient arylating agents of aliphatic alcohols under metal‐free conditions. The reaction proceeds at room temperature within 90 min to give alkyl aryl ethers in good to excellent yields. Aryl groups with electron‐withdrawing substituents are transferred most efficiently, and unsymmetric iodonium salts give chemoselective arylations. The methodology has been applied to the formal

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。
• 2-Aminobenzothiazole derivatives: Search for new antifungal agents
  作者：Alessia Catalano、Alessia Carocci、Ivana Defrenza、Marilena Muraglia、Antonio Carrieri、Françoise Van Bambeke、Antonio Rosato、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.064

  日期：2013.6

  A new series of 6-substituted 2-aminobenzothiazole derivatives were synthesized and screened in vitro as potential antimicrobials. Almost all the compounds showed antifungal activity. In particular, compounds 1n,o, designed on the basis of molecular modeling studies, were the best of the series, showing MIC values of 4–8 μg/mL against Candida albicans, Candida parapsilosis and Candida tropicalis. None

  合成了一系列新的6-取代的2-氨基苯并噻唑衍生物，并在体外筛选为潜在的抗菌剂。几乎所有化合物均显示出抗真菌活性。特别是，根据分子模型研究设计的化合物1n，o是该系列中最好的化合物，对白色念珠菌，副念珠菌和热带念珠菌的MIC值为4-8μg/ mL 。两种化合物均未显示出对人THP-1细胞的任何细胞毒性作用。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Mitsunobu Reactions Catalytic in Phosphine and a Fully Catalytic System
  作者：Joseph A. Buonomo、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/anie.201506263

  日期：2015.10.26

  overcome both of these shortcomings. Herein we report a protocol that is catalytic in phosphine (1‐phenylphospholane) employing phenylsilane to recycle the catalyst. Integration of this phosphine catalytic cycle with Taniguchi’s azocarboxylate catalytic system provided the first fully catalytic Mitsunobu reaction.

  Mitsunobu反应以其温和的反应条件和广泛的底物耐受性而闻名，但由于原子经济性差以及化学计量的氧化膦和肼副产物的产生使纯化复杂化，在过程化学和工业应用中的应用受到限制。使用无害试剂循环这些副产物的催化Mitsunobu反应将克服这两个缺点。在本文中，我们报告了一种在使用苯基硅烷再循环催化剂的膦（1-苯基膦烷）中具有催化作用的方案。该膦催化循环与谷口的偶氮羧酸酯催化系统的集成提供了第一个完全催化的光延反应。
• 一种合成芳基苄基醚类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112645821A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种合成芳基苄基醚类化合物的方法，即以分子式为[(tBuNCH=CHNtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联反应来合成相应的芳基苄基醚类化合物。这是铁系催化剂实现的由酚类化合物和甲苯类化合物的氧化偶联反应来制备芳基苄基醚类化合物的第一例，具有原子经济性、绿色环境友好性和良好的底物适用性。