4-amino-5-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 565174-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 565174-22-3
• 化学式: C₈H₇FN₄S
• 分子量: 210.235
• InChiKey: FVYAMLSLCJJJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-3-(2-fluorophenyl)-4-((4-trifluoromethylphenylmethylene)amino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性和SAR研究

  摘要：

  通过Mannich反应合成了一系列新的3-取代苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物7g，7h和7l对K i的酮醇酸还原异构酶（KARI）表现出有效的体外抑制活性。值分别为（0.38±0.25），（6.59±2.75）和（8.46±3.99）μmol/ L，与IpOHA相当。它们可能是用于后续研究的新型KARI抑制剂。一些标题化合物还表现出对明显的除草活性稗草和显着的体外杀真菌活性针对轮纹轮纹病菌和纹枯病菌。分析了化合物的SAR，其中分子对接揭示了7g与KARI的结合模式，并且3D-QSAR结果为指导进一步优化这种结构以发现针对谷物纹枯病的新型杀真菌剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.065
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-5-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• 含(杂)芳基和哌嗪的1，2，4-三唑硫酮衍生物 及制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105330651B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了含(杂)芳基和哌嗪的1，2，4‑三唑硫酮衍生物及制备方法和应用。该合成方法反应步骤少，条件简单温和，操作简捷，收率高。本发明具有如通式I和II所示的结构式，式中R1、R2、R3具有权利要求1所定义。本发明化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、小麦纹枯病菌等植物病菌有一定的离体抑制活性，尤其对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦纹枯病菌有较高的离体抑制活性。本发明的通式I和通式II化合物同时具有水稻KARI酶离体抑制活性。本发明适用于对各种作物上菌害的综合防治。
• 신규한 1,2,4-트리아졸 화합물 및 이를 포함하는 우레아제 저해용 약학 조성물
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR101984129B1

  公开（公告）日：2019-05-30

  본 발명에서는 하기 화학식 1에 의한 1,2,4-트리아졸 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다: (화학식 1) (상기 화학식 1에서, R은 메톡시, 플루오로 또는 브로모 기이고, Y는 티오페닐, 피로일, 에틸페닐, 벤질 또는 플루오로페닐기이고, n은 0 또는 1임). 본 발명의 1,2,4-트리아졸 화합물은 쉬프 염기 형태를 가지며, 티온-티올 토토머화에 의해 안정된 상태로 유지될 수 있다. 본 발명의 화합물들은 우레아제 저해 활성을 가져, 헬리코박터균에 의해 발생하는 위염, 위암, 위궤양 등의 위장 질환, 및 신장 결석의 치료 또는 예방 용도로 사용될 수 있고, 토양의 질소원을 유지하여 토양 지력 증진용 비료 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明提供了根据以下化学式1的1,2,4-三唑化合物或其药学上可接受的盐：（化学式1）（在上述化学式1中，R是甲氧基，氟代或溴基，Y是硫代苯基，吡罗酰基，乙基苯基，苄基或氟苯基，n为0或1）。本发明的1,2,4-三唑化合物具有席夫碱形式，并且可以通过硫醇-硫醇互变异构化保持稳定状态。本发明的化合物具有尿素酶抑制活性，可用于治疗或预防由幽门螺杆菌引起的胃炎、胃癌、胃溃疡等胃肠疾病，以及用作促进土壤质量和土壤肥力的氮源的肥料配方。
• Synthesis and biological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4- thiadiazole derivatives
  作者：L. Lin、H. Liu、D. J. Wang、Y. J. Hu、X. H. Wei

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.12

  日期：——

  Twelve novel triazolothiadiazole derivatives were synthesized from 4-amino-5-substituted-4H-1,2,4-triazole-3-thiols with various aromatic carboxylic acids by cyclization in the presence of phosphorous oxychloride. All the newly synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The antimicrobial activities of the title compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. The bioassay indicated all synthesized triazolothiadiazole derivatives possessed moderate to good antibacterial and antifungal activities against the tested organisms. Especially, compounds 2e and 2k exhibited excellent antibacterial and antifungal activities among these triazolothiadiazole derivatives.

  合成了十二种新型三唑噻二唑衍生物，源自4-氨基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇，与各种芳香酸在氧氯化磷存在下进行环化反应。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱以及元素分析进行了表征。通过盘扩散法测试了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、稻瘟病菌及根腐病菌的抗菌活性。生物测定结果表明，所有合成的三唑噻二唇衍生物对测试的生物体具备中等至良好的抗菌和抗真菌活性。特别是化合物2e和2k在这些三唑噻二唑衍生物中表现出优异的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, anti-HIV activity and molecular modeling study of 3-aryl-6-adamantylmethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Shahid Hameed、Muhammad Farman、Najim A. Al-Masoudi、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1515/znb-2015-0032

  日期：2015.8.1

  A series of novel 3-aryl-6-adamantylmethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 6a–l were synthesized by a simple method with the aim of developing novel HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. All the synthesized compounds were structurally confirmed by spectral analyses. The structure of 6a was unambiguously verified by X-ray structure determination. The synthesized compounds were evaluated for their anti-HIV activity and four analogs displayed moderate inhibitory activity with EC₅₀ values ranging from 10.10 to 12.40 μg mL^–1. Molecular docking of 6g with HIV-1 reverse transcriptase was studied to rationalize some structure-activity relationships (SARs).

  摘要 一系列新型3-芳基-6-戊二醇基甲基-[1,2,4]三唑并[3,4-斜体b][1,3,4]噻二唑类化合物6a–l通过简单方法合成，旨在开发新型HIV非核苷逆转录酶抑制剂。所有合成的化合物均通过光谱分析得到结构确认。化合物6a的结构已通过X射线结构测定得到明确验证。合成的化合物被评估其抗HIV活性，其中四个类似物表现出中等抑制活性，EC50值在10.10至12.40 μg mL–1范围内。对6g与HIV-1逆转录酶的分子对接研究有助于理解一些结构活性关系（SARs）。
• Synthesis, Crystal Structure and Antiproliferative Activity of 6-Adamantyl-3-aryl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Tashfeen Akhtar、Khawaja A. Yasin、Najim A. Al-Masoudi、Peter G. G. Jones、Shahid Hameed

  DOI：10.1515/znb-2010-0214

  日期：2010.2.1

  A series of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 5a - l bearing an adamantyl moiety were synthesized by condensation of 4-amino-5-aryl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thiones 4a -l with adamantyl-1-carboxylic acid in the presence of POCl₃. The structures of the newly synthesized compounds were established using spectroanalytical techniques and verified further by the crystal structure determination of compounds 5a and 5j. The compounds were screened for their antiproliferative activity against a large panel of human cell lines.

  一系列带有金刚烷基团的3,6-二取代[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑醇5a - l通过4-氨基-5-芳基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮4a - l与金刚烷基-1-羧酸在POCl₃存在下缩合合成。新合成化合物的结构通过光谱分析技术确定，并通过化合物5a和5j的晶体结构确定进一步验证。这些化合物被筛选其抗增殖活性对抗一系列人类细胞系。