乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 | 54985-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯
• 英文名称: dimethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate
• 英文别名: ethyl N-[bis(methylthio)methylene]glycinate；ethyl N-[bis(methylsulfanyl)methylene]glycinate；N-[bis(methylthio)methylene] glycine ethyl ester；N-[Bis(methylthio)methylene]glycine ethyl ester；ethyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 54985-61-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 207.318
• InChiKey: IBHAJSHOFWNLDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 2,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Doelling, Wolfgang; Kindt, Petra; Augustin, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 6, p. 212 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-胺基乙酸乙酯 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sauter Fritz, Froehlich Johannes, Blasl Karin, Gewald Karl, Heterocycles, 40 (1995) N 2, S 851-866

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 在 乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-环己基亚基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Alvarez-Ibarra, Carlos; Lopez-Ranz, Maria M.; Lopez-Sanchez, Maria I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1577 - 1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method of Synthesis of 2-Methylthio-1,3-oxazoles
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Magnolia Mendoza、Guillermo Orellana、Maria L. Quiroga

  DOI：10.1055/s-1989-27320

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2-methylthio-1,3-oxazoles by a cyclocondensation reaction between dimethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate and S-phenyl alkanethioates and thiobenzoates is described. The new procedure offers several advantages: easy access of the reagents, high selectivity, and facile introduction of different substitutions in the heterocyclic ring.

  一种一步合成2-甲硫基-1,3-噁唑的方法是通过二甲基N-(乙氧羰甲基)亚胺二硫代碳酸酯与S-苯基烷硫醇酯及硫苯甲酸酯之间的环缩合反应来实现的。该新方法具有多个优点：试剂易得、高选择性以及异环中不同取代基的方便引入。
• 一种抗肿瘤化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110981803B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种抗肿瘤化合物及其合成方法与应用。所述化合物具有通式I或通式II所示结构，对蛋白酶体调节激酶DYRK2展现出很好的抑制活性，进而可以通过抑制蛋白酶体达成抗肿瘤活性。本发明还涉及所述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤药物开辟了广阔发展空间。
• Annelated pyrrolo-pyrimidines from amino-cyanopyrroles and BMMAs as leads for new DNA-interactive ring systems
  作者：Antonino Lauria、Marcella Bruno、Patrizia Diana、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Gaetano Dattolo、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.027

  日期：2005.3.1

  The efficient one-pot synthesis of several new tricyclic systems of type 1 and 2, obtained from the reaction of substituted 2-amino-3-cyanopyrroles and 3-amino-4-cyanopyrroles with BMMAs, is reported. The duration and yields of the reaction strongly depend on the reactivity of the starting pyrrole and on the size of the ring to be formed. Mechanist features of the reaction were investigated and proposed

  据报道，从取代的2-氨基-3-氰基吡咯和3-氨基-4-氰基吡咯与BMMAs反应中获得了几种新型的1、2型三环系统的高效一锅合成。反应的持续时间和产率在很大程度上取决于起始吡咯的反应性和要形成的环的大小。通过研究3-氨基吡咯-2，4-二氰基取代的反应性，研究并提出了反应机理。报道的方法代表了将BMMA试剂与吡咯衍生物结合使用的第一个例子，并且可以轻松，通用地进入大量迄今未知的吡咯并嘧啶类化合物，并进一步与不同大小的氮杂环进行了退火。这些新的缩聚杂环具有与DNA相互作用的必要条件。
• Synthesis of Some New Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused Heterocycles
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307772

  日期：2003.1.1

  A highly efficient and versatile synthetic approach to the synthesis of pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines ( 3 , 7a-c ), pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidines ( 8 , 10-12 ), ( 15 , 16 ), pyrido[4",3":4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine ( 9 ), and polymethylene condensed (e.g., pyrrolo-, piperidino-, azepino-)pyridothienopyrimidines ( 18a-c ) is described

  一种合成吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(3,7a-c)、吡啶并[4',3':4, 5]噻吩并[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶 (8, 10-12), (15, 16), pyrido[4",3":4',5 ']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪（9）和聚亚甲基缩合（例如吡咯-、哌啶-、氮杂-）吡啶并噻吩并嘧啶（18a） -c)描述了使用2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸二乙酯1作为原料。
• SYNTHESIS OF CONDENSED PYRIMIDINES IN ONE-POT REACTION FROM PYRANOQUINOLINES AND BMMAs
  作者：Nariman M. Nahas

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.51

  日期：2008.1

  New pentacyclic heterocycles of the type 3a-e -5a-e were synthesized by one pot reaction of the amino-cyano pyrano[3,2-h]quinolines la-e with BMMAs (e.g. Ethyl N-[bis ( methylsulfanyl) methylene] glycinate, ethyl 2[bis (methylsulfanyl) methylene]-1-methylhydrazine carboxylate and / or ethyl N[ bis( methylsulfanyl) methylene]ß-alaninate). All the synthesized derivatives were identified by conventional

  通过氨基-氰基吡喃并[3,2-h]喹啉la-e与BMMA（例如乙基N-[双（甲基硫烷基）亚甲基]）的一锅反应合成了新的3a-e -5a-e型五环杂环甘氨酸酯、2[双（甲基硫烷基）亚甲基]-1-甲基肼羧酸乙酯和/或 N[双（甲基硫烷基）亚甲基]β-丙氨酸乙酯）。所有合成的衍生物均通过常规方法（IR、HNMR、MS）和元素分析进行​​鉴定。还进行了抗真菌测试。