乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]-beta-丙氨酸酯 | 168140-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]-beta-丙氨酸酯
• 中文别名: 3,5-二氧杂-8-氮杂二环[5.1.0]辛烷,4-(1-甲基乙基)-,(1α,4α,7α)-(9CI)
• 英文名称: 3-amino-N-propanoic acidi ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[bis(methylsulfanyl)methylene]-β-alaninate；3-amino-N-(bis(methylthio)methylene)propanoic acidi ethyl ester；Ethyl 3-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]propanoate
• CAS: 168140-60-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 221.345
• InChiKey: FVRAMGAROSTBKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]-beta-丙氨酸酯 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3,4-dihydro-2-methylthio-4-oxoquinazoline-3-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-[bis(methylthio)methylene]amino Ester (BMMA): Novel Reagents for Annelation of Pyrimidine Moieties

  摘要：

  New reagents for heterocyclic annelations containing a N-[bis(methylthio)methylene]amino moiety (=BMMA) were developed and studied regarding their scope and limitations: one-pot reaction with (hetero)aromatic ortho-aminocarbonyl-type model compounds (''carbonyl'' = COOEt, COMe and CN) to a series of new benzo- or thieno-condensed pyrimidines, pyrrolo[1,2-c]pyrimidines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines, depending on the reagent used [(MeS)(2)C=N-R with R = CH2-COOEt, CH(2)CH(2)COOEt, NH-COOEt].

  DOI：

  10.3987/com-94-s86
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sauter Fritz, Froehlich Johannes, Blasl Karin, Gewald Karl, Heterocycles, 40 (1995) N 2, S 851-866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Annelated pyrrolo-pyrimidines from amino-cyanopyrroles and BMMAs as leads for new DNA-interactive ring systems
  作者：Antonino Lauria、Marcella Bruno、Patrizia Diana、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Gaetano Dattolo、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.027

  日期：2005.3.1

  The efficient one-pot synthesis of several new tricyclic systems of type 1 and 2, obtained from the reaction of substituted 2-amino-3-cyanopyrroles and 3-amino-4-cyanopyrroles with BMMAs, is reported. The duration and yields of the reaction strongly depend on the reactivity of the starting pyrrole and on the size of the ring to be formed. Mechanist features of the reaction were investigated and proposed

  据报道，从取代的2-氨基-3-氰基吡咯和3-氨基-4-氰基吡咯与BMMAs反应中获得了几种新型的1、2型三环系统的高效一锅合成。反应的持续时间和产率在很大程度上取决于起始吡咯的反应性和要形成的环的大小。通过研究3-氨基吡咯-2，4-二氰基取代的反应性，研究并提出了反应机理。报道的方法代表了将BMMA试剂与吡咯衍生物结合使用的第一个例子，并且可以轻松，通用地进入大量迄今未知的吡咯并嘧啶类化合物，并进一步与不同大小的氮杂环进行了退火。这些新的缩聚杂环具有与DNA相互作用的必要条件。
• SYNTHESIS OF CONDENSED PYRIMIDINES IN ONE-POT REACTION FROM PYRANOQUINOLINES AND BMMAs
  作者：Nariman M. Nahas

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.51

  日期：2008.1

  New pentacyclic heterocycles of the type 3a-e -5a-e were synthesized by one pot reaction of the amino-cyano pyrano[3,2-h]quinolines la-e with BMMAs (e.g. Ethyl N-[bis ( methylsulfanyl) methylene] glycinate, ethyl 2[bis (methylsulfanyl) methylene]-1-methylhydrazine carboxylate and / or ethyl N[ bis( methylsulfanyl) methylene]ß-alaninate). All the synthesized derivatives were identified by conventional

  通过氨基-氰基吡喃并[3,2-h]喹啉la-e与BMMA（例如乙基N-[双（甲基硫烷基）亚甲基]）的一锅反应合成了新的3a-e -5a-e型五环杂环甘氨酸酯、2[双（甲基硫烷基）亚甲基]-1-甲基肼羧酸乙酯和/或 N[双（甲基硫烷基）亚甲基]β-丙氨酸乙酯）。所有合成的衍生物均通过常规方法（IR、HNMR、MS）和元素分析进行​​鉴定。还进行了抗真菌测试。