4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-amine | 1239248-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-amine
• CAS: 1239248-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₄S
• 分子量: 300.359
• InChiKey: DPQQTJYSIYXGIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以58.4%的产率得到N-[4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-yl]-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于N-氨基咪唑的p38αMAP激酶抑制剂的合成和生物学测试

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶α在调节细胞反应（例如分化，增殖，凋亡和炎症）中起着核心作用。抑制p38会导致促炎性细胞因子的合成减少。迄今为止，针对多种细胞因子依赖性疾病的各种p38α抑制剂正在II期临床试验中。2-磺基氨基咪唑衍生物比原型抑制剂SB 203580具有优势，包括更少的细胞色素P450相互作用和更好的动力学性能。这项研究的目的是开发新型的1,2,4,5-四取代的吡啶并咪唑在咪唑N1位置带有酰基残基，该残基可以与激酶的疏水区II（HR II）或糖袋（SP）相互作用，从而提高二者的选择性。和活动。N-氨基咪唑核心。氨基功能的酰化用于优化，并产生有效的p38αMAPK抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000114
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-amine 在 一水合肼 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50.9%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于N-氨基咪唑的p38αMAP激酶抑制剂的合成和生物学测试

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶α在调节细胞反应（例如分化，增殖，凋亡和炎症）中起着核心作用。抑制p38会导致促炎性细胞因子的合成减少。迄今为止，针对多种细胞因子依赖性疾病的各种p38α抑制剂正在II期临床试验中。2-磺基氨基咪唑衍生物比原型抑制剂SB 203580具有优势，包括更少的细胞色素P450相互作用和更好的动力学性能。这项研究的目的是开发新型的1,2,4,5-四取代的吡啶并咪唑在咪唑N1位置带有酰基残基，该残基可以与激酶的疏水区II（HR II）或糖袋（SP）相互作用，从而提高二者的选择性。和活动。N-氨基咪唑核心。氨基功能的酰化用于优化，并产生有效的p38αMAPK抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000114