1-diethylamino-1-ethoxy-1,3-pentadiene | 75162-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1-diethylamino-1-ethoxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: 2(4)-(1-hydroxyethyl)-4(2)-vinyldeuteroporphyrin dimethyl ester；3-(1-hydroxyethyl)-8-vinyldeuteroporphyrin IX dimethylester；3-(1-hydroxyethyl)-8-vinyldeuteroporphyrin dimethyl ester；3,3'-[8-(1-hydroxy-ethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-13-vinyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl]-bis-propionic acid dimethyl ester；2-(1-hydroxyethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethyl-4-vinylporphyrin；2-(1-hydroxyethyl)-4-vinyldeuteroporphyrin-IX dimethyl ester；4-vinylhematoporphyrin IX DME；2-(1-hydroxyethyl)-6,7-bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-1,3,5,8-tetramethyl-4-vinylporphyrin
• CAS: 75162-77-5；93175-17-8；93175-18-9；127997-63-1
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₅
• 分子量: 608.737
• InChiKey: XTYHVSUKIUWZRY-IJWWJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethylamino-1-ethoxy-1,3-pentadiene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  血卟啉IX及其亲缘的醚键低聚物的区域专一性合成

  摘要：

  描述了与血卟啉IX有关的二聚和三聚卟啉的区域特异性全合成。提倡三氟乙酸盐用于醚合成：卟啉醚由分离的非对映异构体组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97078-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetyl-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethylporphyrin 在 重氮甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-diethylamino-1-ethoxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体在光动力疗法中作为光敏剂。

  摘要：

  由2-乙酰基-4-（1）得到纯的Hvd异构体2-（1-羟乙基）-4-乙烯基氘卟啉IX二甲酯（7）和4-（1-羟乙基）-2-乙烯基氘卟啉IX二甲酯（8）。 （3-羟乙基）氘卟啉IX二甲酯（3）和4-乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉IX二甲酯（4）。卟啉3和4可以通过部分还原2,4-二乙酰基氘卟啉IX二甲酯（2）或通过使用四正丙基过钌酸铵（Prn4N）（RuO4）和N-氧化血卟啉IX二甲酯（1）来制备。甲基吗啉N-氧化物作为氧化剂。比较了DBA / 2 Ha小鼠皮下生长的SMT-F肿瘤中二聚体9-12与Photofrin II的体内光敏能力和治疗比率。

  DOI：

  10.1021/jm00169a038

文献信息

• Intramolecular quenching of excited singlet states by stable nitroxyl radicals
  作者：S. A. Green、D. J. Simpson、G. Zhou、P. S. Ho、Neil V. Blough

  DOI：10.1021/ja00176a038

  日期：1990.9

  the adducts arises from the locally excited singlet of the fluorophore, not from charge recombination; (2) rate constants for intramolecular quenching by the nitroxides (ksub q}) are high (10sup 8}-10sup 10} ssup minus}1}) and decrease significantly with increasing nitroxide to fluorophore distance-however, relatively high rates of quenching (>10sup 8} ssup minus}1}) are observed over distances

  吸光度和稳态和时间分辨荧光测量被用来检查激发单线态猝灭的一系列氮氧化物荧光团加合物中的氮氧化物的机制。这项工作建立了以下内容：（1）荧光团的吸收和发射能量不受硝基氧取代基存在的影响，从加合物观察到的残余发射来自荧光团的局部激发单线态，不是来自电荷重组；(2) 氮氧化物分子内猝灭的速率常数 (ksub q}) 很高 (10sup 8}-10sup 10} ssup minus}1}) 并且随着氮氧化物与荧光团距离的增加而显着降低-然而，在长达 12 埃} 的距离内观察到相对较高的淬灭率 (>10sup 8} ssup minus}1})；(3) 由于光谱重叠积分值较低，福斯特能量转移对淬灭没有显着贡献；(4) Ksub q}'s 不与 Dexter 重叠积分中溶剂相关的增加成比例增加，表明 Dexter 机制的能量转移不是猝灭的原因；(5) ksub q}的值与计算的光
• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of a Porphyrin-Based Photosensitizer and Its Isomer for Effective Photodynamic Therapy against Breast Cancer
  作者：Xiaolan Feng、Yin Shi、Lifen Xie、Kun Zhang、Xiaobing Wang、Quanhong Liu、Pan Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00547

  日期：2018.8.23

  A photosensitizer with high phototoxicity, low dark toxicity, and good water solubility is crucial for effective photodynamic therapy (PDT). In this study, a novel class of porphyrin-based water-soluble derivative and its isomers, named photohexer-1 (P-1) and photohexer-2 (P-2), were synthesized and investigated for anticancer activity. Both of the isomers, P-1 and P-2, could be utilized as potential

  具有高光毒性，低暗毒性和良好水溶性的光敏剂对于有效的光动力疗法（PDT）至关重要。在这项研究中，合成了一类新型的基于卟啉的水溶性衍生物及其异构体，分别称为photohexer-1（P-1）和photohexer-2（P-2），并研究了其抗癌活性。P-1和P-2这两种异构体均可以用作PDT的潜在敏化剂，这不仅是因为其成分明确，而且还主要是由于它们在光疗窗中的良好吸收以及高细胞内ROS的产生。其中，P-2对乳腺癌细胞的光毒性比P-1强，暗毒性弱。然而，与它们的同源化合物血卟啉单甲醚（HMME）相比，P-1和P-2都具有很高的光毒性。这些发现与体内抗肿瘤功效一致。此外，与HMME相比，P-1和P-2都可以有效地定位在多个亚细胞细胞器中，从而在激光照射下引发增加的细胞凋亡或坏死。总之，该研究结果表明，两种高度水溶性的卟啉衍生物可作为有望的光敏剂，用于提高PDT的治疗效率。
• Regioselective syntheses of ether-linked porphyrin dimers and trimers related to photofrin-II®
  作者：Ravindra K. Pandey、Fuu-Yau Shiau、Thomas J. Dougherty、Kevin M. Smiths

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91025-7

  日期：1991.11

  Using isomerically pure 4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 10, 2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 11, 2-acetyl-4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 12 and 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 13 as starting materials, a series of regiochemically pure ether-linked porphyrin dimers 25–41 and trimers 42–47 related to an anticancer

  使用异构体纯的4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯10，2-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯11 2-乙酰基-4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯12和4 -乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉-IX二甲酯13作为起始原料，一系列区域化学纯的醚连接卟啉二聚体25-41和三聚体42-47合成了与一种称为Photofrin-II®的抗癌药物有关的药物。质子NMR核Overhauser增强实验和可变温度质子NMR光谱用于表征异构体。测试了其中某些化合物相对于Photofrin-II的体内光敏能力，并简要描述了初步结果。
• Byrne, Christopher J.; Ward, David A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 3, p. 411 - 426
  作者：Byrne, Christopher J.、Ward, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Clezy, Peter S.; Hai, Ton That; Henderson, Robert W., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 585 - 597
  作者：Clezy, Peter S.、Hai, Ton That、Henderson, Robert W.、Thuc, Le van

  DOI：——

  日期：——