1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose | 84129-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 84129-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-GUOLCYNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of β-2,6-dideoxyglycosides via glycosyl iodide intermediates

  摘要：

  An efficient and convenient approach for stereoselective synthesis of beta-linked 2,6-dideoxyglycosides has been developed through one-pot glycosylation strategy using glycosyl iodide intermediates. The glycosidation reaction, promoted by easily available silver nitrate, provided the corresponding 2,6-dideoxyglycosides and oligosaccharides with preponderant beta-configuration (beta/alpha = 2.3:1 to 11:1) and good to excellent yields (52-84%).

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1239729
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6-diiodo-α-D-mannose 在 过氧化双月桂酰 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱碘反应实际合成 2-脱氧糖

  摘要：

  摘要 2-脱氧糖苷，其中 C-2 羟基被氢原子取代，是许多生物活性天然产物和药物分子中的重要基序。本文报道了一种使用环己烷和乙酸乙酯作为共溶剂的改进的过氧化二月桂酰介导的自由基脱碘反应。这是一种对环境无害的方案，可在温和条件下平稳运行，并允许以高达 98% 的收率有效制备一系列 2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015365

文献信息

• Synthesen von Olivosyl-Oliosiden und spektroskopische Strukturbestimmung von Mithramycin
  作者：Joachim Thiem、Günther Schneider、Volker Sinnwell

  DOI：10.1002/jlac.198619860503

  日期：1986.5.13

  Ausgehend von 1,5-Anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitol wird die peracetylierte 2,6-Didesoxy-D-arabino-Verbindung 7 erhalten und mit Bromtrimethylsilan zu dem sehr reaktiven Glycosylbromid 8 umgesetzt. Glycosylierung der Monoacetyl-2,6-didesoxy-D-lyxo-Komponenten 9 oder 10 mit 8 ergibt die anomeren 1 4- und 1 3-verknüpften Disaccharide 11 und 13. Durch 2D-NMR-Messungen können alle Protonen und Kohlenstoffatome

  从1，5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖己基-1-烯醇开始获得全乙酰化的2，6-二脱氧-D-阿拉伯糖化合物7，并与溴代三甲基硅烷反应形成反应性很强的糖基溴化物8。单乙酰基2,6-二脱氧-D - lyxo组分9或10与8的糖基化反应产生异头的1 4-和1 3-连接的二糖11和13。可以通过2D-NMR测量确定光神霉素十乙酸酯（2）中的所有质子和碳原子。比较2的光谱数据与过乙酰化二糖11和13的那些一起证明了光神霉素的B-A二糖片段中存在β（13）键。
• 一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105693788A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特点是在氮气保护下将全酰化2,6-二脱氧葡萄糖给体与醇受体按1:0.3~3 摩尔比混合，搅拌下加入分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化下进行糖苷化的合成反应，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷。本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性好，反应条件更温和，避免了高毒化学原料的使用，不污染环境，是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法。
• A Metal-Free β-Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-C-arylglycosides: Synthesis of 5-Aza Analogues of Aquayamycin
  作者：Jianbo Zhang、Yuling Mei、Nan Jiang、Yu Yang、Wan Zhang、Saifeng Qiu、Hong Guo

  DOI：10.1055/a-1670-2290

  日期：2021.12

  A convenient protocol for the β-stereoselective synthesis of 2-deoxy-C-arylglycosides has been developed. This reaction takes place in one step by using I2/Et3SiH to activate a glycosyl acetate to generate a glycosyl iodide intermediate in situ, which is captured by a naphthol; this is followed by a Fries-like O-to-C glycoside rearrangement to afford a β-C-aryl glycoside selectively. The approach is applicable to a wide range of naphthol moieties, and its utility was demonstrated in syntheses of 5-aza analogues of aquayamycin.

  标题：摘要 已开发了一种用于β-立体选择性合成2-去氧-C-芳基糖苷的便捷方案。该反应通过使用I2/Et3SiH在一步中激活糖醋酸酯以生成原位的糖基碘中间体，该中间体被萘酚捕获；随后进行类Fries的O到C糖苷重排，选择性地生成β-C-芳基糖苷。该方法适用于广泛的萘酚基团，并且其实用性已在合成5-氮杂环丙霉素类似物中得到证明。
• 一种全乙酰基保护α-2,6-二脱氧葡萄糖-O-糖 苷的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107056849B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种全乙酰基保护α‑2,6‑二脱氧葡萄糖‑O‑糖苷的制备方法，其特点是以全乙酰化2,6‑二脱氧葡萄糖为给体，伯醇、仲醇、叔丁醇、酪醇、酪醇或5‑羟甲基糠醛等为受体，将给体与受体按1:0.2~4的当量比混合，搅拌下按1mol:10~100L的摩尔体积比加入乙腈、二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶解混合，在I2‑Et3SiH催化体系下进行糖苷化反应。本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性高，反应条件更温和，反应时间短等优点，避免了高毒化学原料对环境的污染，是一种受体底物适用范围更广、绿色环保和经济高效的α‑2,6‑二脱氧葡萄糖‑O‑糖苷制备方法。
• 一种2，6-二脱氧萘酚苷衍生物的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108440473A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种2,6‑二脱氧萘酚苷衍生物的制备方法，其特点是以1,3‑二‑O‑乙酰基‑4‑O‑苄基‑α‑D‑2,6‑二脱氧葡萄糖或1,3,4‑三‑O‑乙酰基‑α‑D‑2,6‑二脱氧葡萄糖为给体，1,5‑二羟基萘为受体，将给体和受体溶于有机溶剂经碳苷化和乙酰化反应，制得含一个糖环的萘碳苷衍生物为合成Marangucycline B的中间体。本发明与现有技术相比反应路线短，产率可提高45%，所用试剂价廉易得，生产成本低，较好的解决了碳糖苷合成收率低，反应操作复杂等问题，有效地避免了高毒的化学试剂的使用，是一种较为绿色环保和经济高效的Marangucycline B的合成中间体的制备方法。