1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose allyl alcohol glycoside | 1063596-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose allyl alcohol glycoside
• 英文别名: allyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1063596-62-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: RLRMTMFCYKCIMT-WRSRJMLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose allyl alcohol glycoside 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-连接的 2-脱氧糖苷的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。

  DOI：

  10.1021/ol801833n
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose 、 烯丙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose allyl alcohol glycoside
  参考文献：
  名称：

  一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特点是在氮气保护下将全酰化2,6-二脱氧葡萄糖给体与醇受体按1:0.3~3 摩尔比混合，搅拌下加入分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化下进行糖苷化的合成反应，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷。本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性好，反应条件更温和，避免了高毒化学原料的使用，不污染环境，是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法。

  公开号：

  CN105693788A

文献信息

• One-pot synthesis of β-2,6-dideoxyglycosides <i>via</i> glycosyl iodide intermediates
  作者：Wan Zhang、Xiaosheng Luo、Zhongfu Wang、Jianbo Zhang

  DOI：10.1080/07328303.2016.1239729

  日期：2016.7.23

  An efficient and convenient approach for stereoselective synthesis of beta-linked 2,6-dideoxyglycosides has been developed through one-pot glycosylation strategy using glycosyl iodide intermediates. The glycosidation reaction, promoted by easily available silver nitrate, provided the corresponding 2,6-dideoxyglycosides and oligosaccharides with preponderant beta-configuration (beta/alpha = 2.3:1 to 11:1) and good to excellent yields (52-84%).
• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.