5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1228147-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)indole；5-bromo-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1228147-70-3
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: DRYBGGWKKVJXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura通过螯合辅助的C-C键裂解作用分离未键合的酮

  摘要：

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02075b
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)indoline 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可预测的位点选择性功能化：在无金属条件下促进基团辅助 N-取代（杂）芳烃的对位卤化

  摘要：

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob02000e

文献信息

• Air‐Stable Carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt Diiodide Complex as a Precursor for Cationic (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis: Application for Directed C‐2 Selective CH Amidation of Indoles
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201301110

  日期：2014.5.5

  dienyl)cobalt diiodide complex [Cp*Co(CO)I2] was successfully utilized as the precursor of a cationic cobalt(III) active catalyst for directed CH bond functionalization. The complex Cp*Co(CO)I2 (2.5–1.25 mol%), in combination with silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) and potassium acetate (KOAc), efficiently catalyzed the directed C‐2 selective amidation of indoles with sulfonyl azides, and the corresponding

  容易获得的羰基（五甲基环戊二烯基）二碘化钴络合物[Cp * Co（CO）I 2 ]已成功地用作阳离子钴（III）活性催化剂的前体，用于定向CH键功能化。复杂的Cp * Co（CO）I 2（2.5–1.25 mol％）与六氟锑酸银（AgSbF 6）和乙酸钾（KOAc）结合有效地催化了吲哚与磺酰叠氮化物的定向C-2选择性酰胺化反应，并且得到相应的产物，收率为85-98％。
• N-2-嘧啶基-3-氟吲哚类化合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112574180A

  公开（公告）日：2021-03-30

  一种式(I)所示的N‑2‑嘧啶基‑3‑氟吲哚类化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以乙腈溶剂为反应介质，加入式(III)所示N‑2‑嘧啶基吲哚类化合物、selectfluor、CuI和光催化剂，在蓝光照射下室温反应2～5h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到式(I)所示的N‑2‑嘧啶基‑3‑氟吲哚类化合物。该类化合物是一种具有显著抑制单胺氧化酶活性的抑制剂类化合物，特别是I‑2和I‑3对MAO‑A具有较高选择性，为抗抑郁，抗帕金森类药物筛选提供了研究基础。本发明利用光催化剂，在蓝光照射和室温下进行反应，反应条件温和、位点选择性高，反应高效，绿色，环保，反应收率可达到85％。
• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。