5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1394402-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carbonitrile；5-bromo-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1394402-12-0
• 化学式: C₁₃H₇BrN₄
• 分子量: 299.129
• InChiKey: RJRFYFRWWSBXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Cobalt-Catalyzed CH Cyanation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201409247

  日期：2015.3.16

  Carboxylate assistance proved to be the key for the success of efficient cobalt(III)‐catalyzed CH cyanations. Thus, an in situ generated cationic cobalt complex was identified as a versatile catalyst for the site‐selective synthesis of various aromatic and heteroaromatic nitriles with ample substrate scope.

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。
• Copper-Mediated Direct Cyanation of Heteroarene and Arene C–H Bonds by the Combination of Ammonium and DMF
  作者：Shengbo Xu、Jiangang Teng、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03861

  日期：2019.12.20

  A copper-mediated cyanation of heteroarene and arene C-H bonds has been developed, where ammonium iodide and DMF served as a safe cyanating combination. This procedure shows a broad substrate scope, allowing the facile access of 2-cyano indole, 1-cyano carbazole, 2-cyano pyrrole, and 2-cyano 1-pyridinyl benzene in high yields with good functional group tolerance.

  已经开发出铜介导的杂芳烃和芳烃CH键的氰化，其中碘化铵和DMF用作安全的氰化组合。该方法显示了广泛的底物范围，允许以高收率和良好的官能团耐受性容易地获得2-氰基吲哚，1-氰基咔唑，2-氰基吡咯和2-氰基1-吡啶基苯。
• Copper-Mediated Direct Aromatic ortho-C–H Cyanation by AIBN
  作者：Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng、Aijun Zhou、Zhenlian Wang、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610795

  日期：2022.6

  We have developed a copper-mediated chelation-assisted direct aromatic ortho-C–H cyanation that uses AIBN as a safe cyanation reagent. The substrate scope included indoles, pyrroles, a carbazole, and a thiophene.

  我们开发了一种铜介导的螯合辅助直接芳族邻-C-H 氰化，它使用 AIBN 作为安全的氰化试剂。底物范围包括吲哚、吡咯、咔唑和噻吩。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cyanation of Indoles via C-H Bond Activation with α-Aminoacetonitriles
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Qifeng Wang、Kamel Meguellati、Ruqiya Qasim、Bing Zeng、Qing Zhang、Ehtesham Ul Haq Shah、Nasar Ud Din

  DOI：10.1055/a-2088-8997

  日期：2023.10

  organic cyanating agent, 2-(diisopropylamino)acetonitrile is disclosed for the regioselective synthesis of cyanated indoles such as 2-cyanoindole and 3-cyanoindole derivatives. This method can tolerate a variety of functional groups and can furnish the corresponding cyanated products in moderate to high yields. Moreover, Cu/PhSiH3 system has been identified for the regioselective cleavage of C–H bonds

  公开了一种不含金属的有机氰化剂2-(二异丙氨基)乙腈，用于区域选择性合成氰化吲哚，例如2-氰基吲哚和3-氰基吲哚衍生物。该方法可以耐受多种官能团，并且可以以中等到高产率提供相应的氰化产物。此外，Cu/PhSiH 3系统已被确定可通过使用无金属 CN 源，通过一锅顺序碘化/氰化，对吲哚的 C-H 键进行区域选择性裂解。这种经济高效、均质且不含金属的 CN 源系统代表了这些方法中的最佳反应效率。