1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 582320-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl-1-ethyloxindol-3-carboxylat；1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-ethyl-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 582320-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PJCQFQQMCMCUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 N-乙基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethylphenylamide
  参考文献：
  名称：

  拉喹莫德，喹啉-3-羧酰胺的合成和反应性：烯醇质子到氮原子的分子内转移作为可能的乙烯形成机理。

  摘要：

  5-氯-N-乙基-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-N-苯基-3-喹啉甲酰胺（laquinimod，2）是临床试验中的口服药物，可用于治疗多种硬化。合成2的最后一步是酯1与N-乙基苯胺的高产氨解反应。在1和2之间存在平衡，并且在反应过程中除去生成的甲醇是从1获得2的高收率的先决条件。1和2的反应性用力学模型解释了该机理，该模型涉及烯醇质子转移到环外羰基取代基并伴随形成烯酮3。由于2，由于空间相互作用，使与羰基氧的分子内氢键减弱，因此特别有利于2的质子转移。既1和2经历solvolosis反应服从一级反应动力学，进一步支持该理论认为这两种分子都能够单分子分解成烯酮3。的依赖于溶剂的分光设有2表明该分子主要存在于两个构象中。一种构象在非极性溶剂中是有利的，并且可能是分子内氢键合的结果。在极性溶剂中有利于另一种构象，并且可能表现出较少的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo052368q
• 作为产物：
  描述：

  拉喹莫德 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylamino-6-chlorobenzoic acid 、 1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stable laquinimod preparations

  摘要：

  本发明提供了一种药物组合物，包括N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺或其盐；一种药用载体；以及与N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺相对不超过0.5%重量/重量的2-氯-6-(1-乙基-N-甲基-2-氧代吲哚-3-羧酰胺)苯甲酸、1H,3H-螺[5-氯-1-甲基喹啉-2,4-二酮-3,3'-[1]乙基吲哚-[2]-酮]或5-氯-N-乙基-3-羟基-1-甲基-2,4-二氧代-N-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酰胺。

  公开号：

  US09340307B2

文献信息

• Stereoselective synthesis of C3-tetrasubstituted oxindoles <i>via</i> copper catalyzed asymmetric propargylation
  作者：Jiao-Mei Wang、Yu Zhao、Chang-Sheng Yao、Kai Zhang

  DOI：10.1039/d2ra04603b

  日期：——

  Herein, a copper catalyzed asymmetric propargylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters with terminal propargylic esters is described. This strategy successfully provides a direct approach to constructing a broad range of chiral C3-tetrasubstituted oxindoles with contiguous tertiary and quaternary carbon stereocenters in high yields and excellent enantioselectivities (16 examples, up to 99% yield and

  本文描述了铜催化的 2-羟吲哚-3-羧酸酯与末端炔丙酸酯的不对称炔丙基化。该策略成功地提供了一种直接方法，以高产率和优异的对映选择性（16 个实例，高达 99% 产率和 98% ee）构建具有连续叔和季碳立构中心的广泛手性 C3-四取代羟吲哚。此外，两个新形成的立体中心的非对映异构体可以通过硅胶色谱分离，从而提供有价值的立体选择性获得C3-四取代羟吲哚的所有四种可能的立体异构体。
• STABLE LAQUINIMOD PREPARATIONS
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP2234485B1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US8178127B2
  申请人：——

  公开号：US8178127B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8545885B2
  申请人：——

  公开号：US8545885B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• US9340307B2
  申请人：——

  公开号：US9340307B2

  公开（公告）日：2016-05-17