1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯 | 153033-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯
• 英文名称: 1,4-bis(hexyloxy)-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,4-dihexyloxy-2,5-diiodobenzene；1,4-diiodo-2,5-dihexyloxybenzene；1,4-diiodo-2,5-bis(hexyloxy)benzene；2,5-dihexyloxy-1,4-diiodobenzene；1,4-dihexoxy-2,5-diiodobenzene
• CAS: 153033-31-9
• 化学式: C₁₈H₂₈I₂O₂
• 分子量: 530.228
• InChiKey: UKAQRFPWGYNCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚对苯撑乙炔撑的合成，表征与物理性能

  摘要：

  描述了一种新的逐步合成方法，用于制备精确定义的低聚（对-亚苯基亚乙炔基）（OPE）。合成了具有二己氧基侧基和三甲基甲硅烷基（TMS）或硫代乙酰基（SAc）末端的OPE的高纯度单体，三聚体，五聚体，七聚体和九聚体。低聚物的结构通过1 H NMR表征，1313 C NMR和元素分析。DSC研究显示出狭窄且发达的熔融和结晶峰，表明这些低聚物中形成的晶体高度完美。例如，光学显微镜用于研究具有TMS端基的五聚体固态膜的超分子形态。许多树突状体的球状尺寸约为。观察到50μm。稀溶液和薄膜中的UV-vis吸收和光致发光（PL）光谱均显示λmax从三聚体到九聚体逐渐红移。在九阶阶段，光学最大值接近会聚极限。

  DOI：

  10.1021/ma021656a
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  一种高效且热稳定的固态发射体的简便方法：通过芳基连接剂编织AIE活性TPE发光剂

  摘要：

  提出了一种用于热稳定高效的固态发射器的简便方法。通过在Suzuki偶联条件下通过芳基连接剂连接四苯基乙烯（TPE）单元，可以得到一系列亚芳基双（四苯基乙烯）（TPE‐Ar‐TPE Ar = 2,5-‐二甲基‐1,4‐亚苯基，2,5‐双（己氧基）-1,4-亚苯基，1,5-亚萘基和9,10-亚蒽的产率令人满意（67-96％）。这些分子溶解在溶液中时是不发光的，但是当在不良溶剂中聚集或制成固态薄膜时会变得高发射性，表现出聚集诱导的发射现象。在发光剂的无定形膜中实现了100％的荧光量子产率。发光剂表现出机械色，蒸气色和热致变色现象：由于从晶态到非晶态的形态变化，通过简单的研磨-发烟和研磨-加热循环，它们的发射可以在蓝色和蓝绿色之间反复切换。这些化合物具有热稳定性，在421–452°C的高温下失重很小。所有的发光剂在高玻璃化转变温度下都是形态稳定的。器件配置为ITO / NPB /染料/ TPBi /

  DOI：

  10.1002/cplu.201200202

文献信息

• [(3-Cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene, a More Stable Analogue of [(3-Cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene
  作者：Sigurd Höger、Gerald Gaefke

  DOI：10.1055/s-2008-1067141

  日期：2008.7

  The preparation and application of a new alkyne protecting group is presented. The reactivity and stability of [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene is similar to that of the well-known (triisopropylsilyl)acetylene. Its high polarity simplifies chromatographic separation after coupling to aromatics with more than one reactive site. Moreover, compounds with more than one [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene group are easily purified after partial deprotection.

  本文介绍了新的炔保护基团的制备和应用。[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔的反应活性和稳定性与著名的三异丙基硅基乙炔相似。其较高的极性简化了与多反应位点的芳香族化合物偶联后的色谱分离。此外，具有多个[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔基团的化合物在部分脱保护后易于纯化。
• Convergent Synthesis of 10 nm Aryleneethynylene Molecular Wires by an Iterative Regioselective Deprotection/Sonogashira Coupling Protocol
  作者：Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo051711o

  日期：2006.1.1

  The synthesis of a new series of rigid-rod aryleneethynylene derivatives of up to ca. 10 nm molecular length (compounds 16 and 17) is reported using iterative Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal of the different protecting groups (namely, trimethylsilyl and 2-hydroxyprop-2-yl groups) from the terminal alkyne units. Additionally, the TMS−acetylene unit has

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。
• Carbon-rich molecules: synthesis and isolation of aryl/heteroaryl terminal bis(butadiynes) (HCC–CC–Ar–CC–CCH) and their applications in the synthesis of oligo(arylenebutadiynylene) molecular wires
  作者：Kara West、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/b802968g

  日期：——

  The synthesis, isolation and characterisation are reported for a series of terminal aryl/heteroaryl bis(butadiynes) (HC[triple bond]C-C[triple bond]C-Ar-C[triple bond]C-C[triple bond]CH) 4a-e including the X-ray molecular structure of the 2,5-pyridylene derivative 4d; compound 4a and the mono-protected analogue [HC[triple bond]C-C[triple bond]C-Ar-C[triple bond]C-C[triple bond]C-C(OH)Me2] 5a serve

  报告了一系列末端芳基/杂芳基双（丁二炔）（HC [三键] CC [三键] C-Ar-C [三键] CC [三键] CH）4a-e的合成，分离和表征包括2，5-亚吡啶衍生物4d的X射线分子结构；化合物4a和单保护的类似物[HC [三键] CC [三键] C-Ar-C [三键] CC [三键] CC（OH）Me2] 5a可作为合成高-共轭低聚（亚芳基丁二炔）。
• Synthesis and Optical Properties of Molecular Rods Comprising a Central Core-Substituted Naphthalenediimide Chromophore for Carbon Nanotube Junctions
  作者：Sergio Grunder、David Muñoz Torres、Christoph Marquardt、Alfred Błaszczyk、Ralph Krupke、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201001415

  日期：2011.1

  Synthetic protocols based on Sonogashira–Hagihara couplings were developed to build up the OPE backbone. Bifunctional iodophenyl acetylene derivative 33 served as a key building block in a coupling–deprotecting–coupling sequence. The NDI building block was synthesized by an aromatic nucleophilic substitution reaction of 2,6-dichloro-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide derivative 9 and the corresponding

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的
• Allosteric regulation of rotational, optical and catalytic properties within multicomponent machinery
  作者：Suchismita Saha、Amit Ghosh、Thomas Paululat、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d0dt01961e

  日期：——

  central phenanthroline of the molecular device by altering metal ions (Cu+ → Zn2+) or stoichiometry (Cu+, 1 equiv. → 0.5 equiv.) affected the terminal zinc(II) porphyrin units, the active sites within the machinery, changing rotational, catalytic and optical properties. In presence of added pyrrolidine, the nanorotor ROT-1 was inactive for catalysis whereas formation of the dimeric supramolecular structures

  多组分纳米转子（ROT-1，k 298 = 44 kHz或ROT-2，k 298 = 61 kHz）可逆转化为“二聚”超分子结构（DS-1或DS-2，k 298 = 0.60 kHz）由化学计量的化学刺激触发。通过改变金属离子（Cu + →Zn 2+）或化学计量比（Cu +，1当量→0.5当量）在分子装置中心菲咯啉上的简单配位变化会影响末端锌（II）卟啉单元，机械中的活性部位，会改变旋转，催化和光学性质。在存在添加的吡咯烷的情况下，纳米转子ROT-1对催化不起作用，而二聚体超分子结构DS-1的形成通过从卟啉部位释放有机催化剂而引发了迈克尔加成反应。事实证明，使用变构OFF / ON催化控制，该催化机械（ROT-1 → DS-1）可重复工作两个完整周期。