ethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1116503-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1116503-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: XXHNNURHDJGMJA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 咪唑 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  D系列GE2270的杂环核的合成。

  摘要：

  报道了D系列GE2270的杂环核的直接对映体纯合成。合成策略将Hantzsch噻唑的建筑缩合反应与包括直接CH杂芳基化的交叉偶联反应相结合，以逐步构建噻唑基部分并将其连接到5-溴吡啶甲酸酯上，这是易于获得的起始原料。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.137
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 AD-mix α 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021108683A1

文献信息

• Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin
  作者：Ryota Sato、Kie Oyama、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.011

  日期：2018.10

  tentoxin B by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization in solution phase has been reported. An unusual amino acid, an L-N-methyl-β-hydroxyphenylalanine derivative, which was assembled on solid support, was prepared from ethyl cinnamate. Cyclic tetrapeptide formation and cleavage of benzyl ether were optimized with DIPCI/HOBt/DIPEA and Et3SiH/Pd(OH)2, respectively.

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Highly enantioselective synthesis of anti aryl β-hydroxy α-amino esters via DKR transfer hydrogenation
  作者：Zhuqing Liu、C.Scott Shultz、Candice A. Sherwood、Shane Krska、Peter G. Dormer、Richard Desmond、Claire Lee、Edward C. Sherer、Joseph Shpungin、James Cuff、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.146

  日期：2011.4

  aryl β-hydroxy α-amino esters via dynamic kinetic resolution (DKR), asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto esters is described. The anti β-hydroxyl α-amino esters were obtained both in high yields and high diasteroselectivity. The observed high anti selectivity is inconsistent with the previous results in literature. The absolute stereochemistry of the aryl β-hydroxy α-amino esters was

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Synthesis of the heterocyclic core of the D-series GE2270
  作者：Christophe Berini、Thibaut Martin、Pierrik Lassalas、Francis Marsais、Christine Baudequin、Christophe Hoarau

  DOI：10.3762/bjoc.13.137

  日期：——

  A straightforward enantiomerically pure synthesis of the heterocyclic core of the D-series GE2270 is reported. The synthetic strategy combines the Hantzsch thiazole's building condensation with a cross-coupling reaction including direct C-H hetarylation to build and connect step-by-step thiazolyl moieties to the 5-bromopicolinate as readily available starting material.

  报道了D系列GE2270的杂环核的直接对映体纯合成。合成策略将Hantzsch噻唑的建筑缩合反应与包括直接CH杂芳基化的交叉偶联反应相结合，以逐步构建噻唑基部分并将其连接到5-溴吡啶甲酸酯上，这是易于获得的起始原料。