1,1-di(tert-butyl)-2-propyn-1-ol | 33420-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-di(tert-butyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol；3-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-1-yn-3-ol；3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-pent-1-in-3-ol；1-Pentyn-3-ol, 3-(1,1-dimethylethyl)-4,4-dimethyl-；3-tert-butyl-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 33420-19-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZBSXJDSSZCGLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(tert-butyl)-2-propyn-1-ol 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 336.0h， 生成 1-bromo-3-tert-butyl-4,4-dimethyl-penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第十一部分。3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯的制备

  摘要：

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。

  DOI：

  10.1039/j39660001223
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 乙炔氢锂 在 氨 作用下， 生成 1,1-di(tert-butyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bhatia et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 24,28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• Nickel-Catalyzed Dimerization of [5]Cumulenes (Hexapentaenes)
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masaji Oda、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.78.2188

  日期：2005.12

  Tetraaryl[5]cumulenes react with low-valent nickel complexes at the second double bond to produce novel [4]radialene derivatives that are head-to-head dimers of [5]cumulenes. The head-to-head dimers are also synthesized by a stepwise route. On the other hand, the nickel-catalyzed dimerization of ‖5]cumulenes with bulky substituents produces other types of extended [4]radialenes and [5]radialenones

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外
• Convenient synthesis of allenylphosphoryl compounds via Cu-catalysed couplings of P(O)H compounds with propargyl acetates
  作者：Ruwei Shen、Bing Luo、Jianlin Yang、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc02563c

  日期：——

  A novel Cu-catalysed substitution reaction of propargyl acetates with P(O)H compounds is developed to afford allenylphosphoryl compounds via C-P bond coupling in high yields under mild conditions. A plausible mechanism...

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...
• The reactions of dicarbonylbis(phosphorus donor) iron fragments with tertiary propargyl alcohols
  作者：Christine Gauss、Dario Veghini、Olli Orama、Heinz Berke

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00012-0

  日期：1997.8

  ultimately produced then their formal products of dehydration: di(t-butyl) or diphenylallenylidene(dicarbonyl)bis(triethylphosphine)iron compounds 4a or 4b. The reactions of dicarbonylbis(trimethylphosphite)iodoferrate 1b with the same propargyl alcohol derivatives HC≡C-CR1R2OH as mentioned above resulted in the formation of dicarbonylbistrimethylphosphite(vinylidene)iron derivatives Fe(CO)2[P(OMe)3]2 =C=C(H)CR1R2OH

  的Fe（CO）的混合物的反应2（PET 3）2 Ñ 2（1A）和的[Fe（CO）2（PET 3）2 ] 2 Ñ 2（图1b）与炔醇HC≡C-CR 1 - [R 2 OH（R 1 = R 2 = Me; R 1 = Me，R 2 = Et; R 1 = Me，R 2 = iPr; R 1 = Me; R 2 = tBu; R 1 = R 2 = tBu; R 1 = R2 =苯基）在THF得到的Fe可分离（CO）2（PET 3）2（H）（C≡C-CR 1 - [R 2 OH）络合物（R 1 = R 2 =我图2a ; R 1 =我，R 2＝ Et 2b； R 1＝ Me，R 2＝ iPr 2c； R 1＝ Me，R 2＝ tBu 2d； R 1＝ R 2＝ tBu 2e； R 1＝ R 2＝ Ph 2f）。配合2A -d在硅烷化二氧化硅存在下于己烷中脱水，得到乙烯基亚乙烯基配合物Fe（CO）2（PEt
• Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation
  作者：Taichi Negi、Takahiro Kaneda、Hiroshi Mizuno、Toshihiro Toyoda、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2398

  日期：1974.10

  Novel cyclic 1,2,3,4,5-hexapentaene compounds were synthesized from cyclic diyne-diol IX via diallene-dibromide X in order to study transannular electronic interaction. A diallene-dibromide Xc-I obtained from a diyne-diol isomer IXc-I was debrominated with active zinc to give cyclic hexapentaene IIc, whereas the other diallene-dibromide Xc-II derived from the second diyne-diol isomer IXc-II was not. The X-ray crystallographic analysis of the dibromide Xc-I was then carried out, and the s-trans structure was assigned to the dibromide. On the basis of this result, the stereochemistry of the transformation from diyne-diol to the hexapentaene group was discussed. The electronic spectrum of a cyclophane IIa containing the hexapentaene group showed a transannular π-electronic interaction between the benzene ring and the hexapentaene group, unlike those of the other hexapentaene derivatives, IIc and XV.

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。