1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 16279-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)triazole
• CAS: 16279-91-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: JNQPJQVBUDUVTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  371.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-4-carboxyamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。

  公开号：

  US20060160857A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Nitro-phenyl)-4-trimethylsilanyl-1H-[1,2,3]triazole 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-4-carboxyamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。

  公开号：

  US20060160857A1

文献信息

• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source
  作者：Qing Yang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/hlca.201100256

  日期：2012.3

  monosubstituted 1‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles was achieved in a one‐pot reaction from arylboronic acids and prop‐2‐ynoic acid or calcium acetylide (=calcium carbide), respectively, as a source of acetylene, with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 1, Table 2). The reaction conditions were successfully applied to arylboronic acids, including analogs with various functionalities. Unexpectedly

  单取代的1-芳基-1 H 1,2,3-三唑的合成是通过一锅法反应分别由芳基硼酸和prop-2-壬酸或乙炔化钙（=碳化钙）作为来源乙炔，收率从中等到优异（方案1，表2）。反应条件已成功应用于芳基硼酸，包括具有各种功能的类似物。出乎意料的是，1,2,3-三唑部分促进了区域选择性加氢脱溴（方案2）。
• Synthesis of Thermally Stable Energetic 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：A. Sudheer Kumar、Vikas D. Ghule、S. Subrahmanyam、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201203192

  日期：2013.1.7

  Various thermally stable energetic polynitro‐aryl‐1,2,3‐triazoles have been synthesized through Cu‐catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between their corresponding azides and alkynes, followed by nitration. These compounds were characterized by analytical and spectroscopic methods and the solid‐state structures of most of these compounds have been determined by using X‐ray diffraction techniques

  通过在相应的叠氮化物和炔烃之间进行Cu催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行硝化反应，已经合成了各种热稳定的高能​​聚硝基-芳基-1,2,3-三唑。这些化合物通过分析和光谱学方法进行了表征，其中大多数化合物的固态结构已通过X射线衍射技术确定。大多数含多硝基三唑的衍生物在142-319°C范围内分解，其形成热和晶体密度由计算研究确定。通过使用Kamlet-Jacobs的经验关系式，从其形成热和晶体密度计算出了它们的爆炸速度和爆破压力。这些新合成的化合物大多数显示出高的正正形成热，良好的热稳定性，
• [EN] CYCLOHEXANEDIAMINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOHEXANEDIAMINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2014152768A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides processes for the preparation of cyclohexanediamine compounds of formula Ia and intermediates thereof. The compounds are useful as Syk kinase inhibitors and in various pharmaceutical compositions, and particularly useful for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  本发明提供了一种制备式Ia环己二胺化合物及其中间体的方法。这些化合物可用作Syk激酶抑制剂，并可用于各种药物组合物中，特别适用于治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病。
• A Novel Approach to 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Chunxiang Kuang、Mei Xu、Zhuo Wang、Qing Yang、Yubo Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258357

  日期：2011.1

  The synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved using azides and propiolic acid by copper-catalyzed click cycloaddition/decarboxylation, which was easily carried out in N,N-dimethylformamide at room temperature or 60 ˚C with yields ranging from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be successful for aryl and vinyl azide reactants, including analogues with various

  通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，使用叠氮化物和丙酸完成了1-单取代的1,2,3-三唑的合成，该反应很容易在室温，60°C的N，N-二甲基甲酰胺中进行，收率范围为从中等到优秀。发现该反应条件对于芳基和叠氮化乙烯反应物是成功的，包括具有各种功能的类似物。 点击化学-铜催化-脱羧-杂环-1-单取代1,2,3-三唑