Carbonic dihydrazide, bis[(4-bromophenyl)methylene]- | 114659-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic dihydrazide, bis[(4-bromophenyl)methylene]-
• 英文别名: 1,3-bis[(4-bromophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 114659-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₄O
• 分子量: 424.094
• InChiKey: HOVJSLVQBXFGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 Carbonic dihydrazide, bis[(4-bromophenyl)methylene]- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到carbo-di-(N'-4-bromophenylidene-N-methylhydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂：为被遗忘的 6-硫超达唑自由基提供新方法

  摘要：

  使用劳森试剂 (LR) 开发了一种制备代表性不足的 1,5-二甲基-6-硫代氨基自由基的新方法。合成路线包括直接硫化相应二烷基双腙的羰基，然后环化得到克级的四嗪硫酮 verdazyl 前体。随后的氧化产生 6-硫代氨基自由基。已确定，在邻位或对位含有吸电子基团的底物的硫化是高产率的。相反，对于母体苯基或带有弱给电子取代基的底物，硫化效率显着降低。这可以通过利用在后处理过程中发生的部分原位环化来克服，以通过一锅合成直接生成四嗪硫酮。密度泛函理论表明，LR 片段在环加成之前和环回复之后与羰基相互作用，形成硫代羰基。该自由基的电子性质通过电子顺磁共振以及 6-硫超达唑氧化还原性质的首次报道进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00690
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Carbonic dihydrazide, bis[(4-bromophenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  以K 2 CO 3为羰基供体的1,5-二取代碳氢hydr的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol500732c

文献信息

• Some aryl semicarbazones possessing anticonvulsant activitie
  作者：JR Dimmock、KK Sidhu、SD Tumber、SK Basran、M Chen、JW Quail、J Yang、I Rozas、DF Weaver

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88237-7

  日期：——

  A number of aryl semicarbazones displayed anticonvulsant activity in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens when administered intraperitoneally to mice. When given by the oral route to rats, protection was afforded in the MES but not scPTZ tests. Correlations were noted between the sigma and sigma* values of the aryl substituents, the interplanar angles made by the aryl rings with the adjacent carbimino groups and the shapes of certain semicarbazones determined by X-ray crystallography, and the activities in the rat oral MES screen. Molecular modeling studies revealed a number of statistically significant descriptors which contributed to anticonvulsant activity.
• Green Synthetic Method for 1,5‐Disubstituted Carbohydrazones
  作者：Zheng Li、Wei Zhu、Jinlan Yu、Xuelin Ma、Zhong Lu、Shuxiu Xiao

  DOI：10.1080/00397910600764600

  日期：2006.9

  A green synthetic method for 1,5-disubstituted carbohydrazones is described. The reaction of dimethyl carbonate with hydrazine hydrate first gave carbohydrazide, which further reacted with various aromatic aldehydes or aliphatic ketones under solvent-free conditions to efficiently afford 1,5-disubstituted carbohydrazone. This protocol has the advantages of using nontoxic dimethyl carbonate as starting material, no use of organic solvents, short reaction time, high yield, and simple workup procedure.
• Efficient Synthesis of 1,5-Disubstituted Carbohydrazones Using K₂CO₃ As a Carbonyl Donor
  作者：Jun Wen、Chu-Ting Yang、Tao Jiang、Sheng Hu、Tong-Zai Yang、Xiao-Lin Wang

  DOI：10.1021/ol500732c

  日期：2014.5.2

  A novel reaction that generates 1,5-disubstituted carbohydrazones via the carbonylation of tosylhydrazones has been developed. For the first time, the inexpensive, readily available, environmentally friendly, and nongaseous potassium carbonate is used as the carbonyl donor for the transformation. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups and affords the desired products

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。