4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 170751-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 170751-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: OILDZIMZMRXKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks

  摘要：

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00784
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Tetraphenylenes: Consecutive Inter- and Intramolecular Cycloadditions of Two Triynes
  作者：Takanori Shibata、Tatsuya Chiba、Hiroyuki Hirashima、Yasunori Ueno、Kohei Endo

  DOI：10.1002/anie.200903715

  日期：2009.10.12

  Triynes having a phenylene‐bridged 1,5‐diyne moiety were transformed into substituted tetraphenylenes by the title sequence. A cationic Rh–ligand species catalyzed this highly enantioselective reaction. This protocol is a new and easy approach to the construction of the tetraphenylene skeleton and enables an efficient asymmetric synthesis (see scheme; R=H; Z=NTs, C(CO2Me)2, O).

  具有亚苯基桥接的1,5-二炔部分的三炔通过标题序列转化为取代的四亚苯基。阳离子Rh-配体物种催化了这种高度对映选择性的反应。该协议是一种构造四亚苯基骨架的新方法，可轻松实现高效的不对称合成（请参见方案； R = H； Z = NTs，C（CO 2 Me）2，O）。
• Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Kenji Ohashi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00945-4

  日期：1999.7

  Methods of synthesizing biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization were developed. Two ways for the synthesis of biaryl using [2+2+2] cocyclization were investigated: one method is that biaryls synthesized from alkyne having a phenyl group and 2 equivalents of acetylene, and the other method is that those were synthesized from α,ω-diyne having a phenyl group at an α-position and acetylene

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。
• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cocyclotrimerization of Nitrilediynes:  An Efficient Route to Tetra- and Pentacyclic Pyridine Derivatives
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol062988t

  日期：2007.2.1

  we wish to report the intramolecular [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of nitrilediynes catalyzed by the CoI2(dppe)/Zn system at 80 degrees C in CH3CN. Under these reaction conditions, various highly substituted nitrilediynes having steric conjunction at the alpha and beta positions to a nitrile group and a bulkier substitution at the terminal carbon of alkyne undergo [2 + 2 + 2] cocylotrimerization

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。