1-乙炔基-1-环辛醇 | 55373-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙炔基-1-环辛醇
• 英文名称: 1-ethynylcyclooctan-1-ol
• 英文别名: 1-ethynylcyclooctanol；1-ethynyl-1-cyclooctanol；1-Ethinyl-cyclooctanol；Cyclooctanol, 1-ethynyl-
• CAS: 55373-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00013803
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DHAPUKCAOFQTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-1-环辛醇 在 dibenzoyl peroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-[2-(dibenzylbromostannyl)vinyl]-1-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  (Z)‐1‐[2‐(Tribenzylstannyl)vinyl]‐1‐cyclooctanol: Synthesis, Characterization, Halodebenzylation, and Crystal Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1081/sim-120030441
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 乙醇 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-乙炔基-1-环辛醇
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Bij, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 561,566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• Halogen-Substituted Allenyl Ketones through Ring Opening of Nonstrained Cycloalkanols
  作者：Penglin Wu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00452

  日期：2021.4.2

  An efficient synthesis of halogen-substituted allenyl ketones via Ag-catalyzed oxidative ring opening of allenyl cyclic alcohols under mild reaction conditions has been achieved. The reaction features a wide substrate scope and excellent regioselectivity. The synthetic potential of the products has been demonstrated by their conversion to stereodefined alkenes and heterocyclic compounds.

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。
• Alkyne Linchpin Strategy for Drug:Pharmacophore Conjugation: Experimental and Computational Realization of a <i>Meta</i>-Selective Inverse Sonogashira Coupling
  作者：Sandip Porey、Xinglong Zhang、Suman Bhowmick、Vikas Kumar Singh、Srimanta Guin、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.9b10646

  日期：2020.2.26

  with sp3-rich 3D-fragments and natural products. This is accomplished through a template-assisted inverse Sonogashira reaction that displays high levels of selectivity for the meta-position. This protocol is also amenable to distal structural modifications of α-amino acids. The transformation of alkyne functionality to other functional groups further highlights the applicative potential. Computational

  通过 CH 键的位点选择性激活，药物和农用化学化合物的后期功能化 (LSF) 提供了对各种结构类似物的直接访问，并扩大了可访问的化学空间。我们报告了一种 CH 功能化 LSF 策略，该策略取决于使用炔关键销来组装富含 sp2 的市售药物和农用化学品与富含 sp3 的 3D 片段和天然产物的结合物。这是通过模板辅助的逆 Sonogashira 反应实现的，该反应对间位具有高水平的选择性。该协议也适用于 α-氨基酸的远端结构修改。炔官能团向其他官能团的转化进一步突出了应用潜力。计算和实验机制研究阐明了详细的机制。溴炔偶联伙伴的转换限制 1,2-迁移插入发生在相对快速的 CH 激活之后。虽然这种插入是非选择性发生的，但区域会聚是由于加合物之一经历 1,2-三烷基甲硅烷基迁移以形成炔化产物。对产物形成必不可少的异质双金属 Pd-Ag TS 明确涉及 β-溴化物消除步骤。
• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。

表征谱图