1,4-diphenyl-3-butene-2-one | 5409-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-butene-2-one
• 英文别名: benzyl β-styryl ketone；1,4-diphenylbut-3-en-2-one；benzyl cinnamon ketone；benzyl styryl ketone；1,4-diphenyl-but-3-en-2-one；γ-Oxo-α.δ-diphenyl-α-butylen
• CAS: 5409-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QMDWBHJPUAOGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-butene-2-one 在 Hantzsch ester 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,4-二苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化 Hantzsch 酯对 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的快速区域选择性加氢

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258556
• 作为产物：
  描述：

  4-{(E)-3-Phenyl-1-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-allyl}-morpholine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-diphenyl-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Broekhof, N. L. J. M.; Elburg, P. van; Hoff, D. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Synthesis of (E)-Stilbenes and (E,E)-1,4-Diphenylbuta-1,3-diene Promoted by Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、G. Madhur

  DOI：10.1055/s-0029-1217010

  日期：2009.11

  developed to regioselectively synthesize (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene in good to excellent yields in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex as a catalyst in a short reaction (30-60 s) at room temperature. boron trifluoride-diethyl ether complex - (E)-stilbenes - (E,E)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene - ketones - regioselectivity

  已经开发了一种有效，简单且实用的方法，可以在三氟化硼-二乙基硼的存在下，以良好至极佳的收率选择性地合成（E）-苯乙烯和（E，E）-1,4-二苯基丁a -1,3-二烯。室温下短时间反应（30-60 s）中作为醚配合物的催化剂。 三氟化硼-乙醚复合物-（E）-对苯二酚-（E，E）-1,4-二苯基丁a -1,3-二烯-酮-区域选择性
• Studies of the synthetic applications of element-organic compounds of 15th and 16th Groups. 97. Pentaorganylstiborane. 2. Reactions of pentaorganylstiboranes with acyl chlorides and ketones
  作者：Lijun Zhang、Yaozeng Huang、Hongxia Jiang、Duanmu Jun、Yi Liao

  DOI：10.1021/jo00028a075

  日期：1992.1
• The palladium-catalysed conjugate addition type reaction of arylmercury compounds with α,β-unsaturated ketones in a two-phase system
  作者：S. Cacchi、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92369-5

  日期：1981.1