1,1-diethyl-3-(6-methyl-ergolin-8-yl)-urea | 37686-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diethyl-3-(6-methyl-ergolin-8-yl)-urea
• 英文别名: 3-[(6aR,9S,10aS)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethylurea
• CAS: 37686-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O
• 分子量: 340.469
• InChiKey: JOAHPSVPXZTVEP-QILLFSRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl-3-(6-methyl-ergolin-8-yl)-urea 、 2-溴苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-Diethyl-3-((6aR,9S,10aS)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-urea; compound with 2-bromo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Structure of cis- and trans-Tergurides

  摘要：

  四种特古利德同分异构体，是半合成麦角生物碱衍生物，通过(5R,8S)-和(5S,8S)-利舒瑞德[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-麦角酚基)脲]的催化氢化制备而成。同分异构体的相对立体化学基于核磁共振和圆二色谱。所有系列的绝对构型均通过(5R,8S,10S)-特古利德2-溴苯酸酯[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-异麦角酚基)脲，顺式-双氢利舒瑞德]的X射线晶体结构测定得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980425
• 作为产物：
  描述：

  3-[(6aR,9S,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethyl-urea 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-diethyl-3-(6-methyl-ergolin-8-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  反应条件对10-硫代-麦角酰脲的亲电取代中立体选择性的显着影响

  摘要：

  8α-麦角酰脲-1（terguride）去质子化的区域选择性取决于吲哚氮上的取代基。-丁基-二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基团有助于除去位置10的角苄基质子。10-硫代化合物5与亲电试剂的反应产生顺式或反式熔融产物，具体取决于试剂和反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82364-3

文献信息

• Reduction of 8α-Substituted 9,10-Didehydroergolines
  作者：G. Sauer、G. Haffer、H. Wachtel

  DOI：10.1055/s-1986-31850

  日期：——
• SAUER, GERHARD;SCHROFER, BERND;KUNZER, HERMANN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6429-6432
  作者：SAUER, GERHARD、SCHROFER, BERND、KUNZER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——
• Striking influence of the reaction conditions on the stereoselectivity in electrophilic substitution of a 10-lithio-ergolinyl-urea
  作者：Gerhard Sauer、Bernd Schröter、Hermann Künzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82364-3

  日期：1988.1

  indole nitrogen. A -butyl-dimethylsilyl (TBDMS) protecting group facilitates the removal of the angular benzylic proton in position 10. The reaction of the 10-lithio compound 5 with electrophiles affords cis or trans fused products, depending on reagent and reaction conditions.

  8α-麦角酰脲-1（terguride）去质子化的区域选择性取决于吲哚氮上的取代基。-丁基-二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基团有助于除去位置10的角苄基质子。10-硫代化合物5与亲电试剂的反应产生顺式或反式熔融产物，具体取决于试剂和反应条件。
• Molecular Structure of cis- and trans-Tergurides
  作者：Michal Hušák、Bohumil Kratochvíl、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Hana Votavová、Ladislav Cvak、Petr Bulej、Alexandr Jegorov

  DOI：10.1135/cccc19980425

  日期：——

  Four isomers of terguride, a semisynthetic ergot alkaloid derivative, have been prepared by catalytic hydrogenation of (5R,8S)- and (5S,8S)-lisuride [1,1-diethyl-3-(6-methyl-8-ergolenyl)urea]. Relative stereochemistry of the isomers is based on NMR and CD spectra. Absolute configuration of all the series has been confirmed by the X-ray crystal structure determination of (5R,8S,10S)-terguride 2-bromobenzoate [1,1-diethyl-3-(6-methyl-8-isoergolenyl)urea, cis-dihydrolisuride].

  四种特古利德同分异构体，是半合成麦角生物碱衍生物，通过(5R,8S)-和(5S,8S)-利舒瑞德[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-麦角酚基)脲]的催化氢化制备而成。同分异构体的相对立体化学基于核磁共振和圆二色谱。所有系列的绝对构型均通过(5R,8S,10S)-特古利德2-溴苯酸酯[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-异麦角酚基)脲，顺式-双氢利舒瑞德]的X射线晶体结构测定得到确认。