1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 20320-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-p-Tolyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 20320-18-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: OFXKRZBPUKVUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  290.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 氘代丙酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-deutero-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种单-1-取代1,2,3-三唑的选择性单氘代标记物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种单‑1‑取代1,2,3‑三唑的选择性单氘代标记物的制备方法，将单‑1‑取代1,2,3‑三唑原料置于反应器中，加入溶剂和添加剂，在0～80摄氏度下搅拌反应1～8小时，待反应完成后萃取，过滤并柱层析，得到单氘代标记1,2,3‑三唑。所述单氘代标记1,2,3‑三唑的结构为三唑环中C5‑位或C4‑位只有一个氘原子，为C5‑氘代标记的1,2,3‑三唑或C4‑氘代标记的1,2,3‑三唑。本发明单‑1‑取代1,2,3‑三唑的选择性单氘代标记物的制备方法，将分别制备三唑环上C4‑或C5‑氘代的单氘标记的三唑化合物；这些单氘代标记1,2,3‑三唑，可用于反应动力学、核磁共振检测及氘代药物分子的实体。该合成方法反应条件温和，单氘代标记选择性高，操作简单。

  公开号：

  CN113461624B
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 potassium pyrosulfate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source
  作者：Qing Yang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/hlca.201100256

  日期：2012.3

  monosubstituted 1‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles was achieved in a one‐pot reaction from arylboronic acids and prop‐2‐ynoic acid or calcium acetylide (=calcium carbide), respectively, as a source of acetylene, with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 1, Table 2). The reaction conditions were successfully applied to arylboronic acids, including analogs with various functionalities. Unexpectedly

  单取代的1-芳基-1 H 1,2,3-三唑的合成是通过一锅法反应分别由芳基硼酸和prop-2-壬酸或乙炔化钙（=碳化钙）作为来源乙炔，收率从中等到优异（方案1，表2）。反应条件已成功应用于芳基硼酸，包括具有各种功能的类似物。出乎意料的是，1,2,3-三唑部分促进了区域选择性加氢脱溴（方案2）。
• Microwave-assisted one-pot quick synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols
  作者：ZHONGLIN DU、FENRUI LI、LI LI、RAN LI

  DOI：10.1007/s12039-020-01856-4

  日期：2020.12

  Abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved with good to excellent yields using the widely available arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols within 15 min. This method features high efficient and facile as organic azides, acetylene gas and harsh conditions were avoided. Graphic abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted

  摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。由于避免了有机叠氮化物，乙炔气和苛刻的条件，该方法具有高效简便的特点。 图形摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。
• One-pot synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Yaowen Liu、Chunmei Han、Xinyuan Ma、Jianhua Yang、Xuepu Feng、Yubo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.012

  日期：2018.2

  An efficient method for the synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol under copper catalyst conditions has been developed through a one-step one-pot sequence. This method provides a concise and efficient pathway to synthesize 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazole derivatives in good to excellent yields.

  通过一步法一锅法，开发了一种在铜催化剂条件下由2-甲基-3-丁炔-2-醇合成1-单取代的1,2,3-三唑的有效方法。该方法提供了一种简捷有效的途径，以良好至优异的产率合成1-单取代的1、2、3-三唑衍生物。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。