环丁二烯 | 1120-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环丁二烯
• 中文别名: 1,3-环状丁二烯
• 英文名称: 1,3-cyclobutadiene
• 英文别名: cyclobutadiene
• CAS: 1120-53-2
• 化学式: C₄H₄
• 分子量: 52.0758
• InChiKey: HWEQKSVYKBUIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁二烯 在 氢气 作用下， 生成 环丁烯
  参考文献：
  名称：

  还原/加氢热的计算精度：在某些小型环形系统中的应用

  摘要：

  在HF，B3LYP，M06，MP2，G3，G4，CBS-QB3，CBS-APNO和W1BD浓度下，已计算出羰基化合物还原和烯烃氢化的焓，在前四种方法中，使用各种基础设置，直到aug-cc-pVTZ。将结果与可用的实验数据进行比较，发现复合方法通常比其他方法更令人满意。通常需要大的基础集才能重现实验。还研究了某些C–C键氢解反应，包括双环烷烃和螺旋桨的氢解反应。另外，研究了显着应变的双环[2.2.0] hex（1,4）烯的二聚作用。计算形成五环丙烷的反应具有ΔH＝ -57kcal / mol，并且丙炔的裂解得到二烯的ΔH＝ -71kcal / mol。估计了这些化合物的应变能。

  DOI：

  10.1021/jo302118b
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2,4-二酮 以99%的产率得到环丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR and polarized IR spectra of vicinally labeled cyclobutadiene-13C2 in an argon matrix: interconversion of valence tautomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a049

文献信息

• Laser Irradiation of Monomeric Acetylene and the T-Shaped Acetylene Dimer in Xenon and Argon Matrices
  作者：Günther Maier、Christian Lautz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<769::aid-ejoc769>3.0.co;2-s

  日期：1998.5

  Irradiation of acetylene (4) in an argon matrix with an ArF laser (λ = 193 nm) yields the ethynyl radical C2H· (5) and C2 (6). If the same wavelength is used to irradiate 4 in a xenon matrix, only the infrared signal of the compound Xe–C2 (7) can be detected. The same band is found on irradiation at λ = 248 nm (KrF laser) in a xenon matrix, despite the fact that acetylene (4) does not absorb light

  用 ArF 激光 (λ = 193 nm) 照射氩基质中的乙炔 (4) 产生乙炔基 C2H· (5) 和 C2 (6)。如果用相同的波长照射氙气基质中的 4，则只能检测到化合物 Xe–C2 (7) 的红外信号。尽管乙炔 (4) 不吸收该波长的光，但在 λ = 248 nm（KrF 激光）处辐照氙气基质时发现了相同的波段。在氩气或氙气基质中以 λ = 193 nm 辐照 T 形乙炔二聚体 9 产生丁二炔 (11) 和乙烯基乙炔 (12)。然而，在氙气基质中用 KrF 激光 (λ = 248 nm) 照射会额外产生环丁二烯 (13)。讨论了乙炔 (4) 裂解和二聚机制对基质材料的依赖性。
• SYNTHESIS OF TWO ISOMERIC TETRACYANOANTHRAQUINODIMETHANES
  作者：Shunro Yamaguchi、Hitoshi Tatemitsu、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/cl.1983.1229

  日期：1983.8.5

  Synthesis of two new acceptors, i.e., dibenzo- and naphtho-TCNQ, is described. Their redox potentials suggest that benzo and naphtho annelations to TCNQ lower the acceptor strength. Both compounds gave no CT complex with TTT, TTF, etc.

  描述了两种新受体的合成，即二苯并萘基-TCNQ。它们的氧化还原电位表明苯并和萘酚与 TCNQ 的退火降低了受体强度。两种化合物均不产生与 TTT、TTF 等的 CT 复合物。
• The Dewar Isomer of 1,2‐Dihydro‐1,2‐azaborinines: Isolation, Fragmentation, and Energy Storage
  作者：Klara Edel、Xinyu Yang、Jacob S. A. Ishibashi、Ashley N. Lamm、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Zachary X. Giustra、Shih‐Yuan Liu、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/anie.201712683

  日期：2018.5.4

  The photochemistry of 1,2‐dihydro‐1,2‐azaborinine derivatives was studied under matrix isolation conditions and in solution. Photoisomerization occurs exclusively to the Dewar valence isomers upon irradiation with UV light (>280 nm) with high quantum yield (46 %). Further photolysis with UV light (254 nm) results in the formation of cyclobutadiene and an iminoborane derivative. The thermal electrocyclic

  在基质分离条件下和溶液中研究了 1,2-二氢-1,2-氮杂硼啉衍生物的光化学。在紫外光 (>280 nm) 照射下，光异构化仅发生在杜瓦价异构体上，具有高量子产率 (46%)。用紫外线（254 nm）进一步光解导致形成环丁二烯和亚氨基硼烷衍生物。杜瓦价异构体的热电环开环反应返回1,2-二氢-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-均三甲苯基-1,2-氮硼烷，其活化势垒为(27.0±1.2) kcal mol -1 。在威尔金森催化剂存在下，开环在室温下快速且放热地发生(Δ H =(-48±1) kcal mol -1 )。
• The sulphone group as a nucleophile: intramolecular formation of a novel thiadecanylium tribromide via addition of bromine to a double bond in an overcrowded environment
  作者：J. I. G. Cadogan、Donald K. Cameron、Ian Gosney、Rona M. Highcock、Stephen F. Newlands

  DOI：10.1039/c39860000766

  日期：——

  Instead of furnishing a normal bromide addition product, bromination of 4-thiatricyclo[5.2.0.02,6]non-8-ene 4-4-dioxide (1) gives 5-bromo-1-oxo-10-oxa-1λ6-thiatetracyclo[4.3.1.03,8.04,7]decan-1-ylium tribromide (3) through intramolecular reaction of the bromonium intermediate with the adjacent weakly nucleophilic sulphone group.

  代替家具正常溴化物加成产物，4- thiatricyclo [5.2.0.0的溴化2,6- ]壬-8-烯4-4二氧化物（1）得到5-溴-1-氧代-10-氧杂1λ 6 -thiatetracyclo [4.3.1.0 3,8。0 4,7 ]癸烷-1-基鎓三溴化物（3）通过溴鎓与相邻的弱亲核砜基团中间体的分子内反应。
• The Synthesis of Aza[n]ladderanes and Azahomo[n]ladderanes Containing β-Lactams at the Terminus
  作者：Ronald Warrener、Richard Russell、Davor Margetic

  DOI：10.1055/s-1997-697

  日期：——

  5-Azabicyclo[2.2.0]hex-2-en-6-one 1 undergoes [2π+2π] cycloaddition with dimethyl acetylene dicarboxylate (Ru-catalysed) to yield aza[3]ladderane 2 which is transformed to aza[5]ladderanes 4 and 5 on treatment with cyclobutadiene and to azahomo[5]ladderanes 10 and 11 on reaction with cyclopentadiene. The specifities of these cycloaddition reactions are in agreement with predictions made using ab initio calculations. Chlorosulfonylisocyanate addition is used to access azahomo[4]ladderane 14.

  5-Azabicyclo[2.2.0]hex-2-en-6-one 1 与乙炔二羧酸二甲酯发生 [2Ï+2Ï] 环加成反应（Ru 催化），生成氮杂[3]梯烷 2，与环丁二烯处理后转化为氮杂[5]梯烷 4 和 5，与环戊二烯反应后转化为氮杂[5]梯烷 10 和 11。这些环加成反应的特性与利用 ab initio 计算得出的预测结果一致。氯磺酰异氰酸酯加成反应可用于获得氮杂二茂[4]梯烷 14。