1,2-丙二烯-1-酮 | 61244-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-丙二烯-1-酮
• 英文名称: methyleneketene
• 英文别名: propadienone；Propynyloxy
• CAS: 61244-93-7
• 化学式: C₃H₂O
• 分子量: 54.0483
• InChiKey: TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  29.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二烯-1-酮 在 氨 作用下， 生成 propynoylium
  参考文献：
  名称：

  Ion-molecule chemistry of HnC3O+, C3O2+, and C3O+

  摘要：

  Rate coefficients and product distributions have been measured using a selected ion flow tube for reactions of the ions HnC3O+ (n = 0-3) and C3O2+ with the neutral species H-2, CO, N-2, O-2, CH4, NH3, H2O, C2H2, HCN, and CH3CCH at 300 K. The structures of the ions are discussed, and a survey af relevant enthalpies of formation is presented.

  DOI：

  10.1021/j100153a041
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 1000.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 1,2-丙二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The microwave spectrum and structure of tricarbon monoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a002

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 2-diazo-8-oxabicyclo[3.2.1]Oct-6-en-3-ones. A new method for the preparation of propadienones.
  作者：John C Brahms、William P Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88811-5

  日期：——

  When diazoketones 3a and 3b are pyrolysed at 430°C and 10−4 torr, they undergo loss of N2 followed by Wolff rearrangement and loss of furan by retro Diels-Alder reaction to yield the desired propadienones 1(a,b). If argon is added to the pyrolysate mixture, these reactive compounds can be trapped under matrix isolation conditions at 22 K and observed by FTIR. Upon photolysis, 1b yields carbon monoxide

  当重氮酮3a和3b在430°C和10 -4托下热解时，它们会经历N 2的损失，随后的Wolff重排和呋喃酮的逆Diels-Alder反应的损失，从而生成所需的丙二烯酮1（a，b）。如果将氩气添加到热解产物混合物中，这些反应性化合物可以在22 K的基质分离条件下被捕集并通过FTIR观察。光解后，1b生成一氧化碳和2-丁炔。
• Formation and Evolution of H₂C₃O^+• Radical Cations: A Computational and Matrix Isolation Study
  作者：Pavel V. Zasimov、Daniil A. Tyurin、Sergey V. Ryazantsev、Vladimir I. Feldman

  DOI：10.1021/jacs.2c00295

  日期：2022.5.11

  high-level ab initio calculations. The structures, energetics, harmonic frequencies, hyperfine coupling constants, and isomerization pathways for several of the most important H2C3O+• isomers were calculated at the UCCSD(T) level of theory. The complementary FTIR and EPR studies in argon matrices at 5 K have demonstrated that the ionized C2H2···CO complex transforms into the E-HCCHCO+• isomer, and this latter

  异构的H 2 C 3 O +•自由基阳离子家族对于物理有机化学和发生在地外介质中的化学具有重要意义。在这项工作中，我们通过实验研究了从 C 2 H 2 ···CO 分子间络合物生成 H 2 C 3 O +•的独特合成路线，并考虑了 H 2 C 3的相对稳定性和单分子转化。O +•异构体通过高级从头算计算。在 UCCSD(T) 理论水平上计算了几种最重要的 H 2 C 3 O +•异构体的结构、能量学、谐波频率、超精细耦合常数和异构化途径。在 5 K 氩基质中的互补 FTIR 和 EPR 研究表明，电离的 C 2 H 2 ···CO 络合物转化为E -HCCHCO +•异构体，后一种物质被认为是进一步化学转化的关键中间体，为低温化学中的动力学控制提供了显着的证据。该物质在 λ = 410–465 nm 处的光解导致其转变为热力学上最稳定的 H 2 CCCO +•异构体。讨论了所提出的合成策略
• Aycard, Jean-Pierre; Bodot, Hubert; Hillebrand, Mihaela, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 3, p. 686 - 695
  作者：Aycard, Jean-Pierre、Bodot, Hubert、Hillebrand, Mihaela、N'Guessan, Thomas Y.、Hnach, Mochamed、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terlouw, Johan K.; Holmes, John L.; Lossing, F. P., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1722 - 1724
  作者：Terlouw, Johan K.、Holmes, John L.、Lossing, F. P.

  DOI：——

  日期：——
• Infrared spectroscopy of matrix-isolated propadienone
  作者：Orville L. Chapman、Michael D. Miller、Steven M. Pitzenberger

  DOI：10.1021/ja00256a060

  日期：1987.10