1,2-丙二烯,1-乙氧基- | 13077-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-丙二烯,1-乙氧基-
• 英文名称: 1-ethoxyallene
• 英文别名: 1-Ethoxy-1,2-propadiene；allenic ethyl ether；ethyl allenyl ether；ethoxyallene；ethoxypropadiene；ethyl-propadienyl ether
• CAS: 13077-71-9
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: RXQCANOBVRBBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二烯,1-乙氧基- 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-ethoxy-N-(1-methylethylidene)-1-(methylsulfanyl)-1,3-butadien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过t -BuOK金属化2-氮杂-1,3,5-三烯，同时合成带有烷氧基和烷基硫烷基取代基的4,5-二氢-3 H-氮杂和3 H-氮杂

  摘要：

  通过在温和的条件下用t -BuOK处理，同时从共轭2-氮杂-1,3,5-三烯中同时获得了一系列新的烷氧基和烷基硫烷基取代的4,5-二氢-3 H-氮杂环庚烷和3 H-氮杂环庚烷。反应条件（THF / DMSO，〜-30°C，30分钟）。由α-锂化的烷氧基丙二烯，异硫氰酸异丙酯和烷基碘化物一锅合成1-氮杂-1,3,4-三烯，然后热诱导σ[1,5] -H转变，很容易导致2-氮杂-1,3,5-三烯。该反应通过氮杂三烯基阴离子的产生和[1,7]-电环化而进行，并且代表了一种新颖的简单方法来同时处理氮杂环庚二烯和氮杂环庚烯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-1-ethoxy-propene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-丙二烯,1-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 271,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• tert-Butoxide-Assisted Structural Transformation of 2-Aza-1,3,5-trienes: Fast Track to 5-Ethynyl-2-vinyl- and 2,5-Divinyl-1,3-thiazoles
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Olga Tarasova、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0037-1609561

  日期：2018.11

  methyl N-[2-alkoxy-1-(prop-2-ynylsulfanyl)buta-1,3-dienyl]- and methyl N-[1-(allylsulfanyl)-2-alkoxybuta-1,3-dienyl]iminoformates, which are easily obtained from lithiated alkoxyallenes, methoxymethyl isothiocyanate, and propargyl or allyl bromide, with t-BuOK or t-BuONa in DMSO–THF results in the formation of 5-ethynyl-2-vinyl- and 2,5-divinyl-1,3-thiazoles. The reactions are realized under mild conditions

  摘要 处理2-氮杂-1,3,5-三烯，甲基N- [2-烷氧基-1-（丙-2-炔基硫烷基）丁1,3-二烯基]-和甲基N- [1-（烯丙基硫烷基） -2- alkoxybuta -1,3-二烯基] iminoformates，这很容易从锂化alkoxyallenes，甲氧基甲基异硫氰酸酯，和炔丙基或烯丙基溴得到的，用吨-BuOK或吨在DMSO-THF导致-5-乙炔的形成-BuONa -2-乙烯基-和2,5-二乙烯基-1,3-噻唑。该反应在约200℃的温和条件下实现。–30°C持续30分钟。（丙-2-炔基硫烷基）-和（烯丙基硫烷基）-取代的2-氮杂-1,3,5-三烯到1,3-噻唑的前所未有的结构转变可能是通过硫原子上的取代基的α-去质子化而发生的（在SCH 2上 组），然后在亚胺基上进行分子内[1,5]环化和芳构化（消除MeOH）。 处理2-氮杂-1,3,5-三烯，甲基N- [2-烷氧基-1-（丙-2-炔基硫烷基）丁1
• (Propargylsulfanyl)-2-aza-1,3,5-trienes as a direct source for novel family of highly functionalized 4,5-dihydro-1,3-thiazoles
  作者：Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.064

  日期：2017.2

  2-(1-alkoxyprop-1-enyl)-5-ethenylidene-4,5-dihydro-1,3-thiazoles has been disclosed through the reaction of (propargylsulfanyl)-2-aza-1,3,5-trienes (readily available from alkoxyallenes, isothiocyanates, and propargyl bromide) with potassium or sodium tert-butoxide (1.1–1.4 equiv) under mild conditions [DMSO/THF (∼1:4–5), ca. −30 °C, 15–30 min]. The process proceeds through deprotonation of an activated SCH2 group

  通过（炔丙基硫烷基）-2-氮杂-1的反应，已经公开了一种新颖的，简单的2-（1-烷氧基丙-1-烯基）-5-乙烯基-1,4-亚乙基-1,3-噻唑的方法。在温和条件下[ 3,5-三烯（可从烷氧基烯，异硫氰酸酯和炔丙基溴中得到）]与叔丁醇钾或叔丁醇钠（1.1-1.4当量）[DMSO / THF（〜1：4-5），约。−30°C，15–30分钟]。该过程通过激活的SCH 2基团的去质子化，然后进行分子内[1,5]环闭合来进行。与烷基，苄基和烯丙基硫烷基类似物不同，未观察到七元氮杂杂环的排他性或竞争性形成。
• Cyclizations of The Isothiocyanates-Derived Azatrienes: The CuBr-Catalyzed Switching from Thiophenes to Pyrroles
  作者：Ol'ga A. Tarasova、Nina A. Nedolya、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201800987

  日期：2018.11.25

  One‐pot reactions of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates and alkyl 2‐bromoacetates leading to isolable 1‐aza‐1,3,4‐trienes and/or tetrasubstituted thiophenes were investigated. The reaction conditions for selective synthesis of 1‐aza‐1,3,4‐trienes have been developed. A new class of rare functionalized pyrroles, alkyl 2‐[(3‐alkoxy‐1H‐pyrrol‐2‐yl)sulfanyl]acetates, was synthesized via CuBr‐catalyzed

  研究了锂化的烷氧基烯与异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯的一锅法反应，生成可分离的1-氮杂-1,3,4-三烯和/或四取代噻吩。已经开发出选择性合成1-氮杂-1,3,4-三烯的反应条件。通过CuBr催化的1-氮杂-1,3,4-三烯的分子内环化反应合成了一类新型的稀有功能化吡咯烷基2-[（（3-烷氧基-1 H-吡咯-2-基）硫烷基]乙酸酯。
• Mass spectra of new heterocycles: X. Fragmentation of the molecular ions of 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova、O. G. Volostnykh

  DOI：10.1134/s1070428010070134

  日期：2010.7

  The mass spectra of previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles were studied. Fragmentation of all 3-alkoxy-substituted pyrroles under electron impact (70 eV) follow both ether and sulfide decomposition paths; In particular, 1-R-substituted 3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles (R = Me, Et, i-Pr, s-Bu, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11, Ph) lose methyl radical group

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk
• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。