β-D-galactopyranosyl 1-acetate | 126252-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl 1-acetate
• 英文别名: 1-O-acetyl-β-D-galactopyranose；1-O-acetylgalactose；1-o-Acetyl-beta-d-galactopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 126252-57-1
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: RXRFEELZASHOLV-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl 1-acetate 在 β-galactosidase from Penicillium sp 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖：一种新型的底物，用于由青霉属的β-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应。

  摘要：

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（AcGal），β-半乳糖苷酶的新底物，通过三氯乙酰亚胺酸酯方法以立体选择性方式合成。动力学参数（K（M）和k（cat））由来自青霉菌属的β-D-半乳糖苷酶催化的1-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖水解的动力学参数。比较了许多天然和合成底物的相似特性。AcGal水解中的k（cat）值比其他已知底物大3个数量级。β-半乳糖苷酶水解AcGal，同时保留端基异构体构型。通过1 H NMR光谱和HPLC技术研究了以AcGal和甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷（1）为底物的反应中β-D-半乳糖苷酶的转糖基活性。使用AcGal作为底物的转糖基化产物为β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（产率约为70％）。在1作为底物的情况下，主要的转糖基化产物是甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β-D-吡喃半乳糖苷。发现甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00027-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到β-D-galactopyranosyl 1-acetate
  参考文献：
  名称：

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖：一种新型的底物，用于由青霉属的β-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应。

  摘要：

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（AcGal），β-半乳糖苷酶的新底物，通过三氯乙酰亚胺酸酯方法以立体选择性方式合成。动力学参数（K（M）和k（cat））由来自青霉菌属的β-D-半乳糖苷酶催化的1-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖水解的动力学参数。比较了许多天然和合成底物的相似特性。AcGal水解中的k（cat）值比其他已知底物大3个数量级。β-半乳糖苷酶水解AcGal，同时保留端基异构体构型。通过1 H NMR光谱和HPLC技术研究了以AcGal和甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷（1）为底物的反应中β-D-半乳糖苷酶的转糖基活性。使用AcGal作为底物的转糖基化产物为β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（产率约为70％）。在1作为底物的情况下，主要的转糖基化产物是甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β-D-吡喃半乳糖苷。发现甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00027-7

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。
• The occurrence of l-galactose in snail galactans
  作者：Hagen Bretting、Günter Jacobs、Ingrid Benecke、Wilfried A. König、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90023-0

  日期：1985.6

  Abstract The occurrence of l -galactose ( l -Gal) was investigated in twelve preparations of snail galactans from nine different species. l -Gal (11–15%) was found not only in members of the family Helicidae , a highly developed group among the Pulmonata , but was detected also in a galactan of the oldest phylogenetic subclass of snails in the Prosobranchiata . To determine the position of the l -Gal

  摘要研究了十二种来自九种不同物种的蜗牛半乳聚糖中l-半乳糖（l -Gal）的存在。l-Gal（11–15％）不仅在肺炎科（Helicidae）的一个成员中发现，该科是肺病中高度发达的一个群体，而且在Prosobranchiata中最古老的系统发育蜗牛亚类的半乳聚糖中也检出。为了确定1-Gal残基的位置，将棉铃虫，芥蓝，和螺旋藻的半乳聚糖甲基化并水解，并分离出部分甲基化的Gal衍生物。将每种衍生物进行O-去甲基化，并使用手性固定相通过三氟乙酰化甲基糖苷的glc确定d-和l-半乳糖的比率。仅在四-O-甲基馏分中检测到l -Gal（22–34％），
• Use of human-milk fucosyltransferase in the chemoenzymic synthesis of analogues of the sialyl Lewis and sialyl Lewis tetrasaccharides modified at the C-2 position of the reducing unit
  作者：Pandurang V. Nikrad、Mohammed A. Kashem、Kenneth B. Wlasichuk、Gordon Alton、Andre P. Venot

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84162-y

  日期：1993.12

  2-deoxy substituent Z is azido, amino, propionamido, or acetamido, were prepared by chemical synthesis. Both types of modified trisaccharides are acceptors for a fucosyltransferase preparation obtained from human milk. Preparative fucosylations using this enzyme provided analogues of the sialyl Lewis(x) and sialyl Lewis(a) tetrasaccharide structures, which have been proposed to be ligands for cell-adhesion

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。
• Selective anomeric acetylation of unprotected sugars in water
  作者：David Lim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6sc04667c

  日期：——

  High yielding selective acetylation of only the anomeric hydroxyl of unprotected sugars is possible in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC), thioacetic acid, and a suitable base. The reaction, which may be performed on a multi-gram scale, is stereoselective for sugars that possess a hydroxyl group at position-2, exclusively yielding the 1,2-trans products. The use

  使用氯化 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓 (DMC)、硫代乙酸和合适的碱，可以在水溶液中仅对未受保护的糖的异头羟基进行高产率选择性乙酰化。该反应可以在数克规模上进行，对于在 2 位具有羟基的糖具有立体选择性，仅产生 1,2-反式产物。使用迭代试剂添加程序允许使用碳酸钠作为碱，避免形成可能妨碍产物纯化的三乙铵盐。乙酸糖基产物可用作糖苷酶催化合成的供体底物。粗水性乙酰化反应混合物也可用于此目的。