2-(Beta-d-吡喃葡萄糖氧基)苯甲酸 | 10366-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(Beta-d-吡喃葡萄糖氧基)苯甲酸
• 中文别名: 2-O-BETA-吡喃葡萄糖基水杨酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylbenzoic acid
• 英文别名: 2-carboxyphenyl β-D-glucopyranoside；2-carboxyphenyl-β-D-glucopyranoside；salicylic acid 2-O-β-D-glucoside；Salicylic acid-β-D-glucoside；o-O-β-D-glucosylbenzoic acid；salicilic acid β-D-glucoside；Salicylic acid beta-D-glucoside；2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 10366-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₈
• 分子量: 300.265
• InChiKey: TZPBMNKOLMSJPF-BZNQNGANSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Beta-d-吡喃葡萄糖氧基)苯甲酸 在 C-terminally His₆-tagged Oryza sativa L. β-glucosidase OsTAGG2 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Identification of Rice β-Glucosidase with High Hydrolytic Activity towards Salicylic Acid β-D-Glucoside

  摘要：

  beta-Glucosidases (EC 3.2.1.21) split beta-glucosidic linkages at the non-reducing end of glucosides and oligosaccharides to release beta-D-glucose. One of the important functions of plant beta-glucosidase is deglucosylation of inactive glucosides of phytohormones to regulate levels of active hormones. Tuberonic acid is a jasmonate-related compound that shows tuber-inducing activity in the potato. We have identified two enzymes, OsTAGG1 and OsTAGG2, that have hydrolytic activity towards tuberonic acid beta-D-glucoside in rice (Oryza sativa L.). The expression of OsTAGG2 is upregulated by wounding and by methyl jasmonate, suggesting that this isozyme is involved in responses to biotic stresses and wounding, but the physiological substrate of OsTAGG2 remains ambiguous. In this study, we produced recombinant OsTAGG2 in Pichia pastoris (rOsTAGG2P), and investigated its substrate specificity in detail. From 1 L of culture medium, 2.1 mg of purified recombinant enzyme was obtained by ammonium sulfate precipitation and Ni-chelating column chromatography. The specific activity of rOsTAGG2P (182 U/mg) was close to that of the native enzyme (171 U/mg), unlike recombinant OsTAGG2 produced in Escherichia coli, which had approximately 3-fold lower specific activity than the native enzyme. The optimum pH and temperature for rOsTAGG2P were pH 3.4 and 60 degrees C. After pH and heat treatments, the enzyme retained its original activity in a pH range of 3.4-9.8 and below 55 degrees C. Native OsTAGG2 and rOsTAGG2P showed 4.5-4.7-fold higher activities towards salicylic acid beta-D-glucoside, an inactive storage-form of salicylic acid, than towards tuberonic acid beta-D-glucoside (TAG), although OsTAGG2 was originally isolated from rice based on TAG-hydrolytic activity.

  DOI：

  10.1271/bbb.120889
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 生成 2-(Beta-d-吡喃葡萄糖氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  马蹄莲细胞悬浮培养物对羟基苯甲酸异构体的葡萄糖基化

  摘要：

  摘要 马蹄莲的培养细胞在8 小时的滞后期后将外源性邻羟基苯甲酸转化为O-葡萄糖苷，在此期间苷元被细胞迅速吸收，部分排泄然后重新吸收。苷元向 o - O -β- d - 葡萄糖基苯甲酸的葡萄糖基化与葡萄糖基转移酶活性的诱导几乎同时开始，并且大约 78% 的苷元在 12 小时内转化为葡萄糖苷。另一方面，间-和对-羟基苯甲酸在给药后立即被葡萄糖基化，后者同时产生其O-葡萄糖苷和葡萄糖酯。抑制剂实验表明 70S 或 80S 核糖体可能参与异构羟基苯甲酸的葡萄糖基化。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80120-6

文献信息

• Glucosylation of phenolic compounds by plant cell cultures
  作者：Mamoru Tabata、Yasuko Umetani、Mitsuko Ooya、Shigeo Tanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84097-4

  日期：——

  particular, Datura cultures glucosylated ca 90% of umbelliferone within 24hr after administration. Only Perilla cultures were capable of glucosylating rhein and emodin. The ability of glucosylating isomeric hydroxybenzoic acids varied widely with culture strains. A culture strain of Mallotus transformed p -hydroxybenzoic acid to p - O -β- d -glucosylbenzoic acid and p -hydroxybenzoic acid glucose ester

  摘要 检测了来自 7 种植物的 10 种培养菌株对性感酚类化合物进行葡萄糖基化的能力，包括四种简单酚、四种香豆素、三种黄酮类化合物和三种蒽醌类化合物。曼陀罗、紫草、紫苏和长春花的悬浮培养物能够使间羟基苯甲酸、伞形花酮、七叶亭、瑞香素和甘草素进行葡萄糖基化。特别是，曼陀罗在给药后 24 小时内培养了大约 90% 的伞形酮。只有紫苏培养物能够对大黄酸和大黄素进行葡萄糖基化。对异构羟基苯甲酸进行葡萄糖基化的能力因培养菌株而异。Mallotus的培养菌株将对羟基苯甲酸转化为对-O-β-d-葡萄糖基苯甲酸和对羟基苯甲酸葡萄糖酯，
• TOPICAL AGENT FOR DERMATOLOGICAL USE
  申请人：Nakayama Hiroki

  公开号：US20110014141A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe and stable topical agents for dermatological use. For that purpose 4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranoside was combined with auxiliary agents such as ascorbic acid and its derivatives, crude drugs and its extracts, hydroxycarboxylic acid and its salts, oil soluble glycyrrhiza extract, gentian extract, phenol derivatives and their salts, placenta extract, kojic acid and its derivatives, glucosamine and its derivatives, azelaic acid and its derivatives, retinol and its derivatives, pyridoxin and its derivatives, tocopherol and its derivatives, chitosan and its decomposition products, caffeic acid derivatives, hydroxycinnamate and its derivatives, Umbelliferae plant extracts, mycelial cultures and their extracts, plant leaves and their extracts.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和黑色素生成的预防效果，并提供安全稳定的用于皮肤科的局部制剂。为此，4-羟基苯基-α-D-葡萄糖苷与辅助剂如抗坏血酸及其衍生物、天然药物及其提取物、羟基羧酸及其盐、油溶性甘草提取物、龙胆提取物、酚类衍生物及其盐、胎盘提取物、曲酸及其衍生物、葡萄糖胺及其衍生物、癸二酸及其衍生物、视黄醇及其衍生物、吡哆醇及其衍生物、生育酚及其衍生物、壳聚糖及其分解产物、咖啡酸衍生物、羟基肉桂酸及其衍生物、伞形科植物提取物、菌丝培养物及其提取物、植物叶片及其提取物相结合。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• Topical agent for dermatological use containing 4-hydroxyphenyl-alpha-D-glucopyranoside
  申请人：PENTAPHARM Ltd.

  公开号：EP1859835A2

  公开（公告）日：2007-11-28

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe topical agents for dermatological use. For that purpose a topical composition comprising 4-hydroxyphenyl-alpha-D-glucopyranoside and UV absorber is manufactured.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和防止变黑效果，并提供安全的皮肤病外用制剂。为此，制造了一种由 4-羟基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷和紫外线吸收剂组成的外用组合物。
• Methods for treating tauopathy
  申请人：The J. David Gladstone Institutes

  公开号：US10004753B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present disclosure provides methods of reducing the level of acetylated Tau in a neuron or a glial cell in an individual, the methods involving administering to the individual a prodrug that is converted in the individual to salicylate. The present disclosure provides methods of treating a tauopathy in an individual, the methods involving administering to the individual a prodrug that is converted in the individual to salicylate.

  本公开提供了降低个体神经元或神经胶质细胞中乙酰化Tau水平的方法，这些方法涉及向个体施用在个体体内转化为水杨酸盐的原药。本公开提供了治疗个体Tau病的方法，这些方法涉及对个体施用在个体体内转化为水杨酸盐的原药。