(3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one | 496877-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactono-1,5-lactone
• CAS: 496877-76-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: QUGSSLNXVWMUFB-KEVKATSASA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactono-1,5-lactone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing α-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1-deoxy-d-hept-1-enitols

  摘要：

  A series of 1-deoxy-heptulo-2-pyranosyl-glycono-1,5-lactones were synthesized utilizing completely a-selective O-glycosidation of heptenitols. Anomeric configuration of the products was confirmed by (3)J(C,H) coupling measurement and X-ray crystal structural analysis. The benzyl-protected ketosyl saccharides were partly unstable, and glycosidic linkage was prone to cleave under the usual debenzylation conditions. To prevent this, we surveyed various additives for the Pd-catalyzed hydrogenation reaction and found that basic alumina was the most effective. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.032

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of<scp>d</scp>-Galactose via an Iterative<i>syn</i>-Glycolate Aldol Strategy
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-2002-34215

  日期：——

  The asymmetric synthesis of d-galactose has been completed in eight steps and in >14% yield from simple starting materials via an iterative syn-glycolate aldol strategy.

  通过迭代的合成-乙醇醛酸策略，从简单的起始原料出发，经过八个步骤完成了 d-半乳糖的不对称合成，收率大于 14%。