2-氨基-2-脱氧-D-吡喃阿洛糖盐酸盐 | 4710-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃阿洛糖盐酸盐
• 英文名称: D-allosamine hydrochloride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 4710-95-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-XCAZVCSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧-D-吡喃阿洛糖盐酸盐 、 4-nitrophenyl N-nitroso-N-methylcarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到1-methyl-1-nitroso-3-[(3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  在C3位置对链脲霉素进行选择性修饰，以提高其作为抗生素的生物活性，并降低其对生产胰岛素的β细胞的细胞毒性。

  摘要：

  随着细菌对当前抗生素的抗性增加，迫切需要新型化合物来治疗细菌感染。链脲佐菌素（STZ）是一种具有广谱抗生素活性的天然产物，尽管由于其对胰腺β细胞的毒性而用途有限。为了尝试通过C3位置的结构修饰衍生STZ，我们通过利用我们最近开发的区域选择性氧化方案进行了三种新颖的STZ类似物的合成。Keto-STZ（2）对细菌的生长具有最高的抑制作用（最小抑制浓度（MIC）和活力测定），但也是最具细胞毒性的化合物。用GlcNAc对细菌进行预敏化可以提高抗菌效果，但并不能完全杀死细菌。有趣的是

  DOI：

  10.3390/antibiotics9040182
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-allose-2,2-dimethylpropane-1,3-diyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃阿洛糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Schroeter, Detlef, Synthesis, 1990, # 7, p. 556 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-取代烷基化吡咯衍生物的制备方法及其在卷烟加香中的应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN114436931A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N‑取代烷基化吡咯衍生物的制备方法及其在卷烟加香中的应用，采用四丁基溴化铵为相转移催化剂，无水碳酸钾为催化剂的作用下，化合物2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯先进行氧化反应，再分别与溴乙烷、正溴丁烷和苄基氯进行N取代烷基化反应，得到的N‑取代烷基化吡咯衍生物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。
• Regioselective Manipulation of GlcNAc Provides Allosamine, Lividosamine, and Related Compounds
  作者：Ji Zhang、Niek N. H. M. Eisink、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01949

  日期：2019.1.18

  Palladium-catalyzed oxidation of isopropyl N-acetyl-alpha-D-glucosamine (GlcNAc) is used to prepare the rare sugars allosamine, lividosamine, and related compounds with unprecedented selectivity. The Passerini reaction applied on 3-keto-GlcNAc provides an entry into branching of the carbon skeleton in this compound.
• GOMEZ-SANCHEZ, A.;HIDALGO-GARCIA, F. J.;CHIARA, J. L.;BELLANATO, J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 2, 139-146
  作者：GOMEZ-SANCHEZ, A.、HIDALGO-GARCIA, F. J.、CHIARA, J. L.、BELLANATO, J.

  DOI：——

  日期：——