苯甲酸,2-溴-3,5-二甲氧基-,甲基酯 | 19491-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,2-溴-3,5-二甲氧基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 19491-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: HQWVUYIQYUMGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.5 °C
• 沸点：
  337.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2-溴-3,5-二甲氧基-,甲基酯 在 palladium diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 154.5h， 生成 6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基-4-甲基-苯甲酸 在 乙醚 、 alkaline aqueous potassium permanganate solution 作用下， 生成 苯甲酸,2-溴-3,5-二甲氧基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  62.蓖麻酚，对-熊果酸和间苯三酚羧酸的甲基醚的卤素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000280

文献信息

• Bromination of phenyl ether and other aromatics with bromoisobutyrate and dimethyl sulfoxide
  作者：Jia-Qin Li、Xiao-Hui Chen、Xian-Xun Wang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153375

  日期：2021.10

  Bromoisobutyrate has been used for the first time as a general brominating source for the direct bromination of a diverse of simple phenyl ethers. Aromatic ethers bearing various substituents could be compatible in this reaction system delivering brominated arenes in moderate to good yields. The reaction system can also be expanded to bromination of phenols and unactivated arene. This process can be

  溴代异丁酸酯首次被用作直接溴化多种简单苯基醚的通用溴化源。带有各种取代基的芳香醚可以在该反应体系中相容，以中等至良好的产率提供溴化芳烃。反应体系还可扩展到苯酚和未活化芳烃的溴化。该过程可被视为用于溴芳烃合成的成熟溴化系统的替代方案。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Palladium catalyzed synthesis of quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids and analogous
  作者：Kumaraswamy Sorra、K. Mukkanti、Srinivas Pusuluri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.032

  日期：2012.2

  A concise synthesis of enantiopure quinazolino [1,4] benzodiazepine was accomplished by palladium-catalyzed N-arylation of amidines with o-bromobenzoates followed by intra molecular cyclization. The strategy was successfully applied to the total synthesis of pyrrolo quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids such as circumdatin H, J and other analogues.

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。
• A GENERAL SYNTHETIC METHOD FOR ORSELLINIC ACID MOIETY OF MACROLIDES BY THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF ARYL IODIDE AND ITS APPLICATION TO ZEARALENONE SYNTHESIS
  作者：Takashi Takahashi、Toshiharu Nagashima、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1980.369

  日期：1980.4.5

  (3) in 70% yield, which is the precursor of Zearalenone (1). 1-Iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxybenzene (9) was prepared from 3,5-dihydroxybenzoic acid (5a). This method of carbonylation offers a general and convenient synthetic method for an orsellinic acid moiety of orsellinic acid type macrolides.

  钯催化 1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 与 10-碘-6,2'-[1,3] 二氧戊环-2-癸醇 (10) 的羰基化反应得到相应的 ω-碘烷基2-苯基硫代甲基-4,6-二甲氧基苯甲酸酯 (3) 的产率为 70%，它是玉米赤霉烯酮 (1) 的前体。1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 由 3,5-二羟基苯甲酸 (5a) 制备。这种羰基化方法提供了一种通用且方便的合成方法来合成奥色宁酸型大环内酯的奥色利酸部分。
• Application of the Excited State Meta Effect in Photolabile Protecting Group Design
  作者：Pengfei Wang、Huayou Hu、Yun Wang

  DOI：10.1021/ol071085c

  日期：2007.7.1

  A novel photolabile protecting group for carbonyl compounds has been developed, based on the excited state meta effect.

  基于激发态的间位效应，已经开发了一种新型的羰基化合物的光不稳定保护基。