2-bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopytanoside | 122055-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopytanoside
• 英文别名: 2-bromoethyl-N-acetyl-β-D-galactosamine
• CAS: 122055-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₆
• 分子量: 328.16
• InChiKey: BEQGPQSMTWJQHH-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopytanoside 、 尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) 在 β-D-galactosidase bovine testes 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用糖苷酶和β-D-半乳糖苷3-α-唾液酸转移酶的酶促合成二糖和三糖苷。

  摘要：

  通过使用糖苷酶作为催化剂，从适当的供体和受体糖苷中获得以下二糖苷的收率为10％至35％：α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt（alpha -D-半乳糖苷酶），beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt和beta-D-Galp-（1 ---- 3）-beta-D-GalpNAc- OEtBr（β-D-半乳糖苷酶），β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-β-D-Galp-OMe和β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-alpha-D -Manp-OMe（β-N-乙酰氨基葡糖苷酶）。使用β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3作为受体时，β-D-半乳糖苷酶几乎完全提供了β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3，而使用β-D- GlcpNAc-OMe作为受体，形成的β-D-Galp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84053-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 、 2-溴乙醇 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异多价糖基寡聚体作为血型抗原的模拟物

  摘要：

  通过在高度定义的合成支架上显示多个聚糖表位，精密糖大分子已被证明是研究多价碳水化合物-凝集素相互作用的重要工具。在本文中，我们提出了一种新的策略，用于杂合多价糖大分子的多功能组装，该杂多价糖大分子在侧链内附近包含不同的碳水化合物基序。开发了一种适用于精密糖大分子固相聚合物合成的新构件，其侧链上的支化点带有一个游离炔和一个TIPS保护的炔部分，这使得随后的不同碳水化合物基序可以通过on-树脂铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应。应用这种综合策略，

  DOI：

  10.1002/chem.201804505