3-O-乙酰基-2-脱氧腺苷酸 | 6612-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3-O-乙酰基-2-脱氧腺苷酸
• 中文别名: 3'-O-乙酰基-2'-脱氧腺苷；3`-O-乙酰基-2`-脱氧腺苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3'-O-Acetyl-2'-desoxy-adenosin；2'-deoxy-3'-O-acetyladenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 6612-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• mdl: MFCD00057022
• 分子量: 293.282
• InChiKey: ORNWXPWLGGXUNT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-乙酰基-2-脱氧腺苷酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 、 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 反应 24.07h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用三偏磷酸酯从2'-3'保护的核苷合成核苷三磷酸酯

  摘要：

  自1960年代以来，化学家就一直在尝试使用三偏磷酸酯（TriMP）对核苷和其他醇进行三磷酸化。但是，由于产量低，该路线似乎已被放弃。使用TriMP作为关键试剂报道了三磷酸核苷（NTPs）的首次实用合成。这是通过在吡啶中DABCO存在下使TriMP的四丁基铵盐与均三甲苯磺酰氯反应，然后加入适当保护的核苷和邻苯二甲酰亚胺来实现的。用含水缓冲液淬灭反应，然后水解OH保护基，得到高产率的NTP。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03624
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 CAL 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-O-乙酰基-2-脱氧腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶（EC 3.5.4.4。）对腺苷和脱氧腺苷乙酸酯的作用：5'-羟基对酶活性的关键作用

  摘要：

  从腺苷1，2'-脱氧腺苷3和3'-脱氧腺苷5个所有乙酸盐是由脂肪酶催化的反应制备。只有带有游离5'-羟基的乙酸盐才被腺苷脱氨酶（ADA）脱氨，这证实了5'-OH对酶活性的关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00222-2

文献信息

• A practical synthesis of nucleoside 5′-diphosphates from nucleoside 5′-<i>H</i>-phosphonate monoesters
  作者：Marta Rachwalak、Malgorzata Rozniewska、Justyna Golebiewska、Tomasz Jakubowski、Michal Sobkowski、Joanna Romanowska

  DOI：10.1080/00397911.2020.1814817

  日期：2020.12.16

  and convenient synthetic protocols based on H-phosphonate chemistry have been developed for the preparation of nucleoside 5′-diphosphates. It consists of oxidation of the silylated H-phosphonate monoesters in pyridine with iodine to produce the corresponding N-pyridiniumphosphonate intermediates, followed by their reactions with orthophosphoric acid used as a nucleophile. The added value of the method

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要
• A Versatile and Convenient Regioselective Acylation of 2′-Deoxynucleosides and Ribonucleosides by Supported Lipases of Pseudomonas Cepacia
  作者：Ranjeet V. Nair、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910008086919

  日期：2000.9

  Abstract Pseudomonas Cepacia lipase supported on ceramic particles (lipase PS-C) and on diatomite (lipase PS-D) regioselectively acylated 2′-deoxynucleosides and ribonucleosides to 3′-O-acetyl-2′-deoxynucleosides and 3′-O-acetyl-ribonucleosides with oxime esters in organic solvents at room temperature. This enzymatic reaction was significant because the regioselectivity was total; as any other regioisomer

  摘要 洋葱假单胞菌脂肪酶负载在陶瓷颗粒（脂肪酶 PS-C）和硅藻土（脂肪酶 PS-D）上，将 2'-脱氧核苷和核糖核苷区域选择性酰化为 3'-O-乙酰基-2'-脱氧核苷和 3'-O-乙酰基-核糖核苷与肟酯在室温下在有机溶剂中。这种酶促反应很重要，因为区域选择性是完全的；观察到任何其他区域异构体和 N-酰化产物。
• Removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions with ammonium fluoride in methanol
  作者：Weijian Zhang、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91889-6

  日期：1992.2

  Treatment of silyl ethers with excess ammonium fluoride in methanol at 60°C effected cleavage to alcohols within 5 hours. Deprotection at ambient temperature required 1–2 days. NH4F/MeOH is an economical alternative to TBAF/THF.

  在60℃下用过量的氟化铵的甲醇溶液处理甲硅烷基醚，在5小时内裂解成醇。在环境温度下脱保护需要1-2天。NH 4 F / MeOH是TBAF / THF的经济替代品。
• Regioselective<i>O</i>2′,<i>O</i>3′-Deacetylations of Peracetylated Ribonucleosides by Using Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400085

  日期：2014.6

  a single-step route to access O5′-acetyl ribonucleosides, a key intermediate in the synthesis of biomedically important nucleosides and nucleotides. Moreover, it offered the general applicability of a non-enzymatic method for the selective deacetylation of peracetylated 2′-deoxyribonucleosides. Its synthetic utility was further demonstrated by the synthesis of molecules of biomedical interest by using

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。
• Structure-activity relationship of leucyladenylate sulfamate analogues as leucyl-tRNA synthetase (LRS)-targeting inhibitors of Mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1)
  作者：Suyoung Yoon、Sung-Eun Kim、Jong Hyun Kim、Ina Yoon、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Changhoon Kim、Woong Sub Byun、Sangkook Lee、Sunghoon Kim、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.037

  日期：2019.3

  Leucyl-tRNA synthetase (LRS) plays an important role in amino acid-dependent mTORC1 signaling, which is known to be associated with cellular metabolism and proliferation. Therefore, LRS-targeting small molecules that can suppress mTORC1 activation may provide an alternative strategy to current anticancer therapy. In this work, we developed a library of leucyladenylate sulfate analogues by extensively

  Leucyl-tRNA合成酶（LRS）在氨基酸依赖性mTORC1信号传导中起重要作用，已知该信号与细胞代谢和增殖有关。因此，可以抑制mTORC1激活的靶向LRS的小分子可以为当前的抗癌治疗提供替代策略。在这项工作中，我们通过广泛修饰包括腺嘌呤，核糖和亮氨酸的三个不同药效学区域，开发了硫酸亮环烯丙酸酯类似物的文库。通过基于细胞的mTORC1活化分析鉴定了几种有效的化合物，并进一步测试了其抗癌活性。选定的化合物大部分对五种不同的癌细胞系表现出选择性的细胞毒性，支持以下假设：LRS介导的mTORC1途径是当前治疗方法的有希望的替代靶点。