2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosylamine | 102039-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: 2-Deoxy-2-acetamido-beta-d-galactopyranosylamine；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 102039-79-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MCGXOCXFFNKASF-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-aspargine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-protected, glycosylated asparagines potentially useful as reagents in the solid-phase synthesis of N-glycopeptides

  摘要：

  I-Amino 1-deoxy derivatives of unprotected O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose, D-galactose, lactose, D-fucose, D-mannose, and 2-deoxy-D-arabino-hexose were prepared and acylated with N-fluorenylmethoxycarbonylaspartic acid alpha-tert-butyl ester. The anomeric configuration of the N-glycosyl bond (including that of the mannose derivative) in each of the purified compounds was shown to be beta. The probable stability of the N-glycosyl and glycosidic bonds during the conditions of solid-phase peptide synthesis was investigated by treatment of the glycosylated asparagine derivatives with different concentrations of trifluoroacetic acid. Based on their stability, we found that Fmoc-Asn(sugar)-OH derivatives are excellent candidates for automated synthesis of biologically active glycopeptides.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80080-k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 ammonium bicarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A new simple synthesis of amino sugar β-d-glycosylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85037-6

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• Glycopeptid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0558961A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Es werden O- und N-Glycopeptid-Derivate der Formel I worin AromatBenzol-, Naphthalin-, Chroman-, Chromen- oder Cumaron-Rest, a1 bis 5, b 0 bis 4, c 0 oder 1, d 1 oder 2 und die Reste R¹H oder (C₁-C₃)-Alkyl, R²H, (C₁-C₃)-Alkyl oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R³H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, NH₂, NH-(C₁-C₆)-Alkanoyl, NH-Benzoyl, NH-SO₃H oder NH-Acylrest einer natürlichen N-acetylierten Aminosäure, R⁴H, OH, oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R⁵H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, Fluor, Chlor oder Brom, R⁶H, CH₃, CH₂OH, CH₂O-(C₁-C₆)-Alkanoyl, CH₂NHCOCH₃ oder CH₂NH-SO₃H R⁵ und R⁶zusammen O-CH₂-O-CH₂, O-CH(CH₃)-O-CH₂ oder O-C(CH₃)₂-O-CH₂, R⁷Hydroxy-(C₂-C₄)-alkyl oder (C₂-C₄)-Alkyloxy-(C₂-C₄)-alkyl, R⁸H oder (C₁-C₆)-Alkyl oder R⁷-N-R⁸zusammen einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring bilden, der mit den Substituenten HO, HOCH₂, CH₃ oder COOH werden kann, W-O-, -CONH- oder -C₆H₄CONH- und H-XHCl, (C₁-C₇)-Alkansäure oder eine physiologisch verträgliche anorganische oder organische Säure, sind, beschrieben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ein pharmazeutisches Mittel, in dem diese neuen Verbindungen enthalten sind. Diese Arzneimittel können besonders zur Therapie thrombotischer Erkrankungen verwendet werden.

  式 I 的 O-和 N-糖肽衍生物 其中 芳香苯、萘、色蒽、色烯或香豆素酮自由基、 a1 至 5，b 0 至 4，c 0 或 1，d 1 或 2，以及自由基 R¹H 或 (C₁-C₃)- 烷基、 R²H、（C₁-C₃）-烷基或（C₁-C₃）-烷氧基、 R³H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、NH₂、NH-(C₁-C₆)-烷酰基、NH-苯甲酰基、NH-SO₃H 或天然 N-乙酰化氨基酸的 NH-酰基、 R⁴H、OH 或 (C₁-C₃)- 烷氧基、 R⁵H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、氟、氯或溴、 R⁶H、CH₃、CH₂OH、CH₂O-(C₁-C₆)-烷酰基、CH₂NHCOCH₃或 CH₂NH-SO₃H R⁵ 和 R⁶ 合在一起为 O-CH₂-O-CH₂、O-CH(CH₃)-O-CH₂ 或 O-C(CH₃)₂-O-CH₂、 R⁷羟基-(C₂-C₄)-烷基或(C₂-C₄)-烷氧基-(C₂-C₄)-烷基、 R⁸H 或 (C₁-C₆)- 烷基或 R⁷-N-R⁸ 共同形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，可被 HO、HOCH₂、CH₃ 或 COOH 取代、 W-O-、-CONH- 或 -C₆H₄CONH- 以及 H-XHCl、(C₁-C₇)-烷酸或生理上相容的无机酸或有机酸、 描述了其制备方法和含有这些新化合物的药物组合物。这些药物尤其可用于治疗血栓性疾病。
• Arsequell, Gemma; Haurum, John S.; Elliott, Tim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1739 - 1746
  作者：Arsequell, Gemma、Haurum, John S.、Elliott, Tim、Dwek, Raymond A.、Lellouch, Annemarie C.

  DOI：——

  日期：——
• US5556941A
  申请人：——

  公开号：US5556941A

  公开（公告）日：1996-09-17