N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide | 50916-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 50916-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XTRFKRQPUNYSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(7-methoxy-3-phenylquinolin-2-yl)sulfanyl-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs

  摘要：

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.

  DOI：

  10.1021/jm00395a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)脲 在 磷酸单乙基酯 、 ethyl polyphosphate (ppe) 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Heinicke, Grant; Hung, Tran V.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 831 - 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN111072721B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用。本发明提供了一种如式I所示的含双吡唑环的化合物；其可作为配，其选择性高，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应，尤其是与氯代芳烃的偶联。
• 一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN111100165B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法。本发明提供的一种含双吡唑环的如式I所示的含双吡唑环的化合物的制备方法，其包括以下步骤：步骤(1)：将碱加入到如式I‑1所示的双吡唑环类化合物和溶剂的混合物中进行置换反应，得到混合体系；步骤(2)：将如式I‑2所示的有机磷化合物加入到步骤(1)的混合体系中进行如下所示的膦代反应，得到如式I所示的含双吡唑环的化合物即可；其中，R1和R2独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基及苯基；R3为C1～C6的烷基；X为卤素。制备得到的含双吡唑环的化合物可作为配体，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应。
• <i>N</i> ‐(Anilinoethyl)amide Melatonergic Ligands with Improved Water Solubility and Metabolic Stability
  作者：Francesca Ferlenghi、Michele Mari、Gabriella Gobbi、Gian Marco Elisi、Marco Mor、Silvia Rivara、Federica Vacondio、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Fabiola Fanini、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/cmdc.202100405

  日期：2021.10.6

  liable sites, introduction of hydrophilic substituents and design of more basic derivatives. Thermodynamic solubility, microsomal stability and lipophilicity of new compounds were experimentally evaluated, together with their MT1 and MT2 binding affinities. Introduction of a m-hydroxymethyl substituent on the phenyl ring of UCM765 and replacement of the replacement of the N,N-diphenyl-amino scaffold with

  MT 2选择性褪黑激素受体配体 UCM765 ( N- (2-((3-甲氧基苯基)(苯基)氨基)乙基)乙酰胺)在啮齿动物中表现出令人感兴趣的睡眠诱导、镇痛和抗焦虑特性，但其水溶性较低，适度的代谢稳定性。为了克服这些限制，研究了不同的策略，包括修饰易代谢位点、引入亲水取代基和设计更基本的衍生物。通过实验评估了新化合物的热力学溶解度、微粒体稳定性和亲脂性，以及它们的 MT 1和 MT 2结合亲和力。在 UCM765 的苯环上引入间羟甲基取代基，并用N-甲基-N-苯基-氨基取代N, N-二苯基-氨基支架，产生了具有良好微粒体稳定性的高度可溶性化合物，并且受体结合亲和力。对受体晶体结构的对接研究为其结合亲和力提供了理论依据。大鼠的药代动力学特征突显了 N-甲基-N-苯基-氨基衍生物的血浆浓度较高，与其改善的微粒体稳定性一致，并使该化合物值得考虑进行进一步的药理学研究。
• Synthesis of α-ketoamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent
  作者：N. Vasudevan、Ganesh Routholla、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131262

  日期：2020.6

  A simple and convenient method for the synthesis of α-ketoamides by the oxidation of aryl acetamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent is disclosed here. The scope of the developed method is successfully tested with fifteen substrates. In addition, the utility of method has been demonstrated by synthesizing an orexin receptor antagonist, a medicinally interesting compound.

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。
• Chemoselective Reductive Deoxygenation and Reduction of α-Keto Amides by using a Palladium Catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500255

  日期：2015.10.12

  A palladium catalyst is used to synthesize 2,N-diphenylacetamides and α-hydroxy amides from readily available α-keto amides by chemoselective reductive deoxygenation and chemoselective reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS). This methodology has the important advantage in that, just by changing the reaction solvent and temperature, the reaction can be switched from reductive deoxygenation to

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。