tert-butyl (N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide)carbamate | 651309-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2'-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl]carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[(5-isoquinolyl)sulfonyl]-ethylenediamine；tert-butyl N-[2-(isoquinolin-5-ylsulfonylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 651309-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: QILGTMUGJXIPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(2-氨乙基)-5-异喹啉磺酰二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一组蛋白激酶A的小分子抑制剂及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一组蛋白激酶A的小分子抑制剂，所述小分子抑制剂包括H89异喹啉前体结构，具体分子式为CxHyAzNmOnS，其中，分子式中x为20或21，y为20或22，A为F，z为0或1，m为3或4，n为2或4。本发明还提供了小分子抑制剂HF89、HFC和HN89；以及PET示踪剂[11C]HF89。还提供了了相关小分子抑制剂的制备方法和应用。为肿瘤早期诊断、治疗以及疗效评估等提供了新的可行性方案。

  公开号：

  CN111253308B
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide)carbamate
  参考文献：
  名称：

  盐酸法舒地尔的非常规合成工艺：避免了昂贵的同哌嗪

  摘要：

  开发了一种高效、稳健且具有成本效益的法舒地尔盐酸盐1合成工艺。以易得的乙二胺和5-异喹啉磺酰氯为原料，通过磺酰胺化、保护、亲核取代、脱保护、环化和成盐六步反应制备目标产物1 。该过程提供了1总产率为 67.1%（基于 5-异喹啉磺酰氯），纯度为 99.94%。与早期公布的方法相比，避免使用高哌嗪或其衍生物作为中间体。这种环保合成路线的显着特点是原料易得、操作简单，适合大规模工业化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00211

文献信息

• 5-Substituted isoquinoline derivatives
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20050020623A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; and R 3 represents —O—X—C(A 1 )(A 11 )—C(A 2 )(A 2l )—N(A 3l )(A 3 )(X represents propylene group etc., A 11 and A 21 represent hydrogen atom, or a C 1-6 alkyl group, A 31 represents a C 1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A 1 , A 2 , and A 3 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  由以下公式（1）表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子等；R2代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基团等；R3代表—O—X—C(A1)(A11)—C(A2)(A21)—N(A31)(A3)（X代表丙烯基等，A11和A21代表氢原子或C1-6烷基团，A31代表被羟基取代的C1-6烷基团或氢原子，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基团等）等，该化合物对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制作用，并且对涉及各种细胞收缩等的疾病的治疗有益。
• 化合物盐酸法舒地尔的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113372329B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一种高效、经济的盐酸法舒地尔的合成新工艺，制备方法包括以下步骤：合成路线以廉价易得的乙二胺为起始原料，通过磺酰胺化，Boc保护获得中间叔丁基‑(N‑(2‑氨乙基)‑5‑异喹啉磺酰胺)氨基甲酸酯(5)，进而经过叠缩工艺获得盐酸法舒地尔，其中包括亲核取代、脱保护、环化和成盐四个步骤。盐酸法舒地尔(1)的总收率为67.1％，纯度高达99.94％。与传统工艺相比，路线中避免使用价格昂贵的高哌嗪及其衍生物作为合成中间体，工艺的优势包括原料廉价易得、操作简单、成本低、环境友好、适合工业化生产。
• 5-SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1541559A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; and R3 represents -O-X-C(A1)(A11)-C(A2)(A21)-N(A31)(A3) (X represents propylene group etc., A11 and A21 represent hydrogen atom, or a C1-6 alkyl group, A31 represents a C1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A1, A2, and A3 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  下式（1）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 代表氢原子、卤素原子等；R2 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基等；R3 代表-O-X-C(A1)(A11)-C(A2)(A21)-N(A31)(A3) （X 代表丙烯基等）、A11和A21代表氢原子或C1-6烷基，A31代表被羟基或氢原子取代的C1-6烷基，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基等）等，对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制活性，可用于治疗与各种细胞收缩有关的疾病等。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR COMPOUND FASUDIL HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ CHLORHYDRATE DE FASUDIL<br/>[ZH] 化合物盐酸法舒地尔的制备方法
  申请人：[en]EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY;[zh]华东理工大学

  公开号：WO2022262548A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  本发明涉及一种高效、经济的盐酸法舒地尔的合成新工艺，制备方法包括以下步骤：合成路线以廉价易得的乙二胺为起始原料，通过磺酰胺化，Boc保护获得中间叔丁基-(N-(2-氨乙基)-5-异喹啉磺酰胺)氨基甲酸酯(5)，进而经过叠缩工艺获得盐酸法舒地尔，其中包括亲核取代、脱保护、环化和成盐四个步骤。盐酸法舒地尔(1)的总收率为67.1％，纯度高达99.94％。与传统工艺相比，路线中避免使用价格昂贵的高哌嗪及其衍生物作为合成中间体，工艺的优势包括原料廉价易得、操作简单、成本低、环境友好、适合工业化生产。
• US7094789B2
  申请人：——

  公开号：US7094789B2

  公开（公告）日：2006-08-22