N-(3-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine | 33558-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-(3-methoxy)aniline；3-methoxy-N-phenethylaniline；N-2-Phenethyl-m-anisidin；3-methoxy-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 33558-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD11147075
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HPZTYFIACBFRSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺 、 N-(3-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到N-{2-[(3-methoxyphenyl)(phenethyl)amino]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(苯胺基乙基)酰胺褪黑素配体，具有改善的水溶性和代谢稳定性

  摘要：

  MT 2选择性褪黑激素受体配体 UCM765 ( N- (2-((3-甲氧基苯基)(苯基)氨基)乙基)乙酰胺)在啮齿动物中表现出令人感兴趣的睡眠诱导、镇痛和抗焦虑特性，但其水溶性较低，适度的代谢稳定性。为了克服这些限制，研究了不同的策略，包括修饰易代谢位点、引入亲水取代基和设计更基本的衍生物。通过实验评估了新化合物的热力学溶解度、微粒体稳定性和亲脂性，以及它们的 MT 1和 MT 2结合亲和力。在 UCM765 的苯环上引入间羟甲基取代基，并用N-甲基-N-苯基-氨基取代N, N-二苯基-氨基支架，产生了具有良好微粒体稳定性的高度可溶性化合物，并且受体结合亲和力。对受体晶体结构的对接研究为其结合亲和力提供了理论依据。大鼠的药代动力学特征突显了 N-甲基-N-苯基-氨基衍生物的血浆浓度较高，与其改善的微粒体稳定性一致，并使该化合物值得考虑进行进一步的药理学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100405
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-(苯胺基乙基)酰胺褪黑素配体，具有改善的水溶性和代谢稳定性

  摘要：

  MT 2选择性褪黑激素受体配体 UCM765 ( N- (2-((3-甲氧基苯基)(苯基)氨基)乙基)乙酰胺)在啮齿动物中表现出令人感兴趣的睡眠诱导、镇痛和抗焦虑特性，但其水溶性较低，适度的代谢稳定性。为了克服这些限制，研究了不同的策略，包括修饰易代谢位点、引入亲水取代基和设计更基本的衍生物。通过实验评估了新化合物的热力学溶解度、微粒体稳定性和亲脂性，以及它们的 MT 1和 MT 2结合亲和力。在 UCM765 的苯环上引入间羟甲基取代基，并用N-甲基-N-苯基-氨基取代N, N-二苯基-氨基支架，产生了具有良好微粒体稳定性的高度可溶性化合物，并且受体结合亲和力。对受体晶体结构的对接研究为其结合亲和力提供了理论依据。大鼠的药代动力学特征突显了 N-甲基-N-苯基-氨基衍生物的血浆浓度较高，与其改善的微粒体稳定性一致，并使该化合物值得考虑进行进一步的药理学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100405

文献信息

• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基
• THERAPEUTIC FLUOROETHYL UREAS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2018364A1

  公开（公告）日：2009-01-28
• [EN] THERAPEUTIC FLUOROETHYL UREAS<br/>[FR] URÉES DE FLUOROÉTHYLE THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2007137029A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a tautomer thereof, wherein A and B are as described herein, are useful for treating conditions afflicting mammals.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un tautomère de celui-ci, dans laquelle A et B sont tels que décrits dans la description, utiles pour traiter des conditions pathologiques dont souffrent des mammifères.
• [EN] NOVEL MELATONERGIC LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS MÉLATONINERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]GOBBI, Gabriella

  公开号：WO2022259219A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to novel melatonin ligands capable of modulating the melatonin receptors, particularly the melatonin receptor subtype MT2. Moreover, these compounds have been shown to be effective in the treatment of diseases and disorders associated with MT2 activity such as sleep disorders, major depression disorder, mood disorders, anxiety disorders, autism spectrum disorder, cognitive disorders, dementia,metabolic diseases included diabetes Type 1 and type 2, circadian rhythms disorders, pain, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, neuropathic pain.