N-benzyloxycarbonyl cystine methyl ester | 3693-95-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl cystine methyl ester
• 英文别名: N,N'-bis-benzyloxycarbonylcystine dimethyl ester；Cbz-DL-Cys(1)-OMe.Cbz-DL-Cys(1)-OMe；methyl 3-[[3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3693-95-6；82459-43-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₈S₂
• 分子量: 536.627
• InChiKey: MRGDJUMXFPBVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl cystine methyl ester 在 1,3-丙二硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-cyano-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient propane-1,3-dithiol mediated thiol–disulphide interchange: a facile and clean methodology for S–S reduction in peptides

  摘要：

  丙烷-1,3-二硫醇在室温下，在没有任何促进剂的情况下，巧妙地引起S→S→2SH变化，后者可以作为丙烯腈加合物分离出来；该方法已使用多种底物（包括 c-溶菌酶、胰岛素和催产素）进行了测试，并且在 Z-Cys(S-CH2CH2CN)His-OMe 的情况下观察到自发咪唑促进的 S-去保护。

  DOI：

  10.1039/c39910000934
• 作为产物：
  描述：

  cystine dimethyl ester 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.4%的产率得到N-benzyloxycarbonyl cystine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for S-Aryl cysteine

  摘要：

  公开号：

  EP1236715B1

文献信息

• Vidya Sagar Reddy; Venkat Rao; Iyengar, Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 5, p. 859 - 862
  作者：Vidya Sagar Reddy、Venkat Rao、Iyengar

  DOI：——

  日期：——
• Process for S-Aryl cysteine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1236715B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• Highly efficient propane-1,3-dithiol mediated thiol–disulphide interchange: a facile and clean methodology for S–S reduction in peptides
  作者：Subramania Ranganathan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/c39910000934

  日期：——

  Propane-1,3-dithiol, at room temperature and in the absence of any promoter, neatly brings about the S–S → 2SH change, and the latter can be isolated as acrylonitrile adducts; the methodology has been tested with several substrates including c-lysozyme, insulin and oxytocin, and spontaneous imidazole promoted S-deprotection was observed in the case of Z-Cys(S-CH2CH2CN)His-OMe.

  丙烷-1,3-二硫醇在室温下，在没有任何促进剂的情况下，巧妙地引起S→S→2SH变化，后者可以作为丙烯腈加合物分离出来；该方法已使用多种底物（包括 c-溶菌酶、胰岛素和催产素）进行了测试，并且在 Z-Cys(S-CH2CH2CN)His-OMe 的情况下观察到自发咪唑促进的 S-去保护。