1,2,3-三甲氧基萘 | 5892-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基萘
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-naphthalene
• CAS: 5892-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RANYXVFYAIGDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基萘 在 disodium hydrogenphosphate 、 草酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,-diformylnaphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,3-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043

文献信息

• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Studies on Benzochromones. IX. Syntheses of Hydroxyl Derivatives of 2-Methyl-5, 6-benzochromone and 2-Methyl-3-acetyl-5, 6-benzochromone
  作者：Akira Ueno、Seigo Fukushima

  DOI：10.1248/cpb.14.129

  日期：——

  Syntheses of hydroxyl derivatives of 2-methyl-5, 6-bezochromone were investigated, and following benzochromone derivatives were obtained together with related compounds, and physical and chemical properties of these chromones were characterized : 2-Methyl-8-methoxy-5, 6-benzochromone (IV), 2-methyl-7-methoxy-5, 6-benzochromone (X), 2-methyl-7, 8-dimethoxy-5, 6-benzochromone (XIV), 2-methyl-3-acetyl-8-methoxy-5, 6-benzochromone (XXV), 2-methyl-3-acetyl-7-methoxy-5, 6-benzochromone (XXII), and 2-methyl-3-acetyl-7, 8-dimethoxy-5, 6-benzochromone (XXIII). Hydroxylation of 2-methyl-8-hydroxy-5, 6-benzochromone (III) or 2-methyl-7-hydroxy-5, 6-benzochromone (V) gave 2-methyl-7, 8-dihydroxy-5, 6-benzochromone (XX) from both.

  研究了 2-甲基-5, 6-苯并吡喃酮羟基衍生物的合成，得到了以下苯并吡喃酮衍生物及相关化合物，并对这些色酮的物理和化学性质进行了表征：2-Methyl-8-methoxy-5, 6-benzochromone (IV), 2-Methyl-7-methoxy-5, 6-benzochromone (X), 2-Methyl-7, 8-dimethoxy-5, 6-benzochromone (XIV), 2-Methyl-3-acetyl-8-methoxy-5、6-苯并色酮（XXV）、2-甲基-3-乙酰基-7-甲氧基-5，6-苯并色酮（XXII）和 2-甲基-3-乙酰基-7，8-二甲氧基-5，6-苯并色酮（XXIII）。将 2-甲基-8-羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（III）或 2-甲基-7-羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（V）进行羟基化处理，可得到 2-甲基-7，8-二羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（XX）。
• Ring-enlargement of Methoxynaphthalenes with Dichlorocarbene to Benzotropone Derivatives
  作者：Masaru Sato、Josuke Tsunetsugu、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.49.2230

  日期：1976.8

  The dichlorocarbene addition to various di- and trimethoxynaphthalenes has been investigated systematically. It has been found that the carbene addition is oriented by the 1-methoxyl group to the 3,4-double bond and by the 2-methoxyl group to the 1,2-double bond of naphthalene nucleus, and that the spontaneous cyclopropane ring-opening of the intermediate carbene-adducts leads to the preferencial formation

  已经系统地研究了二氯卡宾加成到各种二甲氧基萘和三甲氧基萘中。已经发现卡宾加成由 1-甲氧基定向到 3,4-双键，2-甲氧基定向到萘核的 1,2-双键，并且自发环丙烷环-中间体卡宾加合物的开环导致 2,3-苯甲酮比 4,5-苯甲酮衍生物优先形成。甲氧基的空间效应在卡宾加成或开环反应中似乎都不显着。
• 11C-, 12C-, and 13C-cyanation of electron-rich arenes via organic photoredox catalysis
  作者：Xuedan Wu、Wei Chen、Natalie Holmberg-Douglas、Gerald Thomas Bida、Xianshuang Tu、Xinrui Ma、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.007

  日期：2023.2

  agents, which requires the development of simple and efficient radiolabeling methods in many cases. As bioisosteres for halogen and carbonyl moieties, nitriles are important functional groups in pharmaceutical and agrochemical compounds. Here, we disclose a mild organophotoredox-catalyzed method for efficient cyanation of a broad spectrum of electron-rich arenes, including abundant and readily available

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。
• Analgesic carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0356247A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Analgesic compounds are of the general formula (I): in which, R¹ and R² each represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl, or R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; E represents methylene, sulphur, oxygen or imino group optionally substituted with C₁-C₆ alkyl or aralkyl; ring A is aryl or heteroaryl ring, optionally substituted; R³ is hydrogen or C₁-C₆ alkyl and R⁴ is hydrogen or R³ and R⁴ together represent a group of formula (IV): -(CRaRa)m-C(=Y)-      (IV) (wherein Ra and Ra is C₁-C₆ alkyl or hydrogen, up to a maximum of 3 alkyl groups, m is 1, 2, or 3, and Y is two hydrogens or oxygen); provided that when E represents a methylene group, then R³ is a C₁-C₆ alkyl group or R³ and R⁴ together represent a group of the formula (IV).

  镇痛化合物的通式为(I)： 其中，R¹ 和 R² 各自代表氢或 C₁-C₆烷基，或 R¹ 和 R² 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；E 代表亚甲基、硫、氧或亚氨基，可选择被 C₁-C₆ 烷基或芳烷基取代；环 A 是任选被取代的芳基或杂芳基环；R³ 是氢或 C₁-C₆ 烷基，R⁴ 是氢或 R³ 和 R⁴ 共同代表式 (IV) 的基团： -(CRaRa)m-C(=Y)-(IV) (其中 Ra 和 Ra 是 C₁-C₆ 烷基或氢，最多 3 个烷基，m 是 1、2 或 3，Y 是两个氢或氧)；条件是当 E 代表亚甲基时，R³ 是 C₁-C₆ 烷基或 R³ 和 R⁴ 共同代表式(IV)的基团。