1-chloro-2,3,-diformylnaphthalene | 1314802-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2,3,-diformylnaphthalene
• 英文别名: 1-Chloronaphthalene-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1314802-51-1
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: ZVMCNDSTHUGMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  398.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,3,-diformylnaphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 草酸 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-chloro-2,3,-diformylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043

文献信息

• 1-Chloro-2-formyl indenes and tetralenes as antitubercular agents
  作者：Debabrata Chanda、Dharmendra Saikia、J.K. Kumar、Jay Prakash Thakur、Jyoti Agarwal、C.S. Chanotiya、Karuna Shanker、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.016

  日期：2011.7

  1-Chloro-2-formyl indenes and tetralenes have been synthesized using Vilsmeier–Haack–Arnold reaction onto indanones and tetralones. Most of these analogues exhibited antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with MICs ranging from 30 to 500 μg/mL. Analogue 13 was further modified to some derivatives. The most active analogue 23 showing MIC at 30 μg/mL was further evaluated

  1-氯-2-甲酰基茚满和四烯已使用Vilsmeier-Haack-Arnold反应合成了茚满酮和四氢萘酮。这些类似物中的大多数对MIC范围为30至500μg/ mL的结核分枝杆菌H37Rv菌株均表现出抗结核活性。类似物13被进一步修饰成一些衍生物。在瑞士的白化病小鼠中，进一步评估了显示MIC为30μg/ mL的最具活性的类似物23的急性口服毒性，发现最高300 mg / kg的剂量是安全的。
• A frank synthesis of alkyl–aryl ethers from 2-halobenzaldehydes and aromatic olefins without transition metal co-catalyst and ligand
  作者：Balagani Sathish Kumar、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.086

  日期：2015.4

  An efficient synthesis of alkyl ethers has been developed for o-deactivated aryl halides and 1-halotetralenes. The method shows good regioselectivity towards ortho substituted halides. Alkali metal carbonates (Li2CO3/Na2CO3/K2CO3/Cs2CO3) have been used without a transition metal co-catalyst and ligand. The method is simple, straight-forward and proceeds to afford products in good isolated yields. The method holds potential for future applications in organic synthesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pharmacologically important naphthoquinones and anticancer activity of 2-benzyllawsone through DNA topoisomerase-II inhibition
  作者：Balagani Sathish Kumar、Kusumoori Ravi、Amit Kumar Verma、Kaneez Fatima、Mohammad Hasanain、Arjun Singh、Jayanta Sarkar、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.043

  日期：2017.2

  Naphthoquinones are naturally occurring biologically active entities. Practical de novo syntheses of three naphthoquinones i.e. lawsone (1), lapachol (2), and β-lapachone (3b) have been achieved from commercially available starting materials. The conversion of lapachol (2) to β-lapachone (3b) was achieved through p-TSA/Iodine/BF3-etherate mediated regioselective cyclisation. Further, 2-alkyl and 2-benzyllawsone

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。