1,2,3,4-tetramethoxynaphthalene | 42081-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetramethoxy-naphthalene
• CAS: 42081-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LQQKULWAVYAOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1764

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethoxynaphthalene 在 草酸 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-formylnaphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,2,3,4-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF NEIMODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2021081167A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure relates to compounds that act as protein kinase inhibitors, especially CK1δ and/or CK1ε inhibitors, which can be used to treat a serine/threonine kinase-dependent disease and condition, such as neurodegenerative diseases like Alzheimer's Disease, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease.

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是CK1δ和/或CK1ε抑制剂，可用于治疗丝氨酸/苏氨酸激酶依赖性疾病和病况，如阿尔茨海默病等神经退行性疾病，并且涉及这些化合物的合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病。
• Ring-enlargement of Methoxynaphthalenes with Dichlorocarbene to Benzotropone Derivatives
  作者：Masaru Sato、Josuke Tsunetsugu、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.49.2230

  日期：1976.8

  The dichlorocarbene addition to various di- and trimethoxynaphthalenes has been investigated systematically. It has been found that the carbene addition is oriented by the 1-methoxyl group to the 3,4-double bond and by the 2-methoxyl group to the 1,2-double bond of naphthalene nucleus, and that the spontaneous cyclopropane ring-opening of the intermediate carbene-adducts leads to the preferencial formation

  已经系统地研究了二氯卡宾加成到各种二甲氧基萘和三甲氧基萘中。已经发现卡宾加成由 1-甲氧基定向到 3,4-双键，2-甲氧基定向到萘核的 1,2-双键，并且自发环丙烷环-中间体卡宾加合物的开环导致 2,3-苯甲酮比 4,5-苯甲酮衍生物优先形成。甲氧基的空间效应在卡宾加成或开环反应中似乎都不显着。
• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5
• An approach to the synthesis of acetylene diethers via tetrachlorobenzyne. Methoxycarbynes versus dimethoxyacetylene
  作者：F. Serratosa、P. Solá、L. Vilarrasa、J. Font、J. Rivera

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80176-1

  日期：1975.1
• PROCESS FOR PREPARING 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENT
  申请人：KUHNIL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0662073A1

  公开（公告）日：1995-07-12