2-(methylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 51920-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(methylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-isopropenyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；dl-didehydroiso-α-lapachone；dehydroiso-α-lapachone；2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 51920-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZDMOREUAQLXRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5 °C
• 沸点：
  390.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以24 mg的产率得到(2R)-iso-α-lapachone
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第16部分。中华根瘤菌（Radermachera sinica Hemsl）的萘醌。（紫花菊科）

  摘要：

  五个新的萘醌，与公知的萘醌沿拉帕醇（1），脱氢α拉帕醌（2），和dehydroiso-α拉帕醌（3），已经从的木材中分离菜豆树Hemsl。这些新醌的结构被确定为3-羟基-6-甲氧基脱氢异α-lapachone（4），3-羟基脱氢异α-lapachone（5），3,6-二甲氧基脱氢异α-lapachone（6），3， 5-二羟基-6-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮（7）和2-异丙烯基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-醌（8）。发现这些醌是两种对映异构体以各种比例的混合物，例如，（3），2 R：2 S，4.5：1; （4），2 R，3 R：2 S，3 S，1：1；（5），2 R，3 R：2 S，3 S，4.2：1；（6），主要是2 R，3 R；及（7），主要是2-小号，3小号。

  DOI：

  10.1039/p19810002764
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以20%的产率得到2-(methylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis

  摘要：

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b107180g

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Antiproliferative activity of synthetic naphthoquinones related to lapachol. First synthesis of 5-hydroxylapachol
  作者：Evelyn L. Bonifazi、Carla Ríos-Luci、Leticia G. León、Gerardo Burton、José M. Padrón、Rosana I. Misico

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.032

  日期：2010.4

  A series of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones analogues was synthesized from juglone (6) and their antiproliferative activity against a representative panel of six human solid tumor cell lines has been investigated. The 2,5-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione (4) and 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(prop-1-en-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (27) were the most potent antiproliferative agents

  从juglone（6）合成了一系列5-hydroxy-1,4-naphthoquinones类似物，并研究了它们对代表6种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。2,5-二羟基-3-（3-甲基丁-2-烯基）萘-1,4-二酮（4）和2,3-二氢-5-羟基-2-（丙-1-烯-2- yl）naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（27）是最有效的抗增殖剂，其GI 50值分别为0.42-8.1和0.80-2.2μM。结果为5-羟基萘醌的某些结构性质与其抗增殖活性之间的相关性提供了见识。
• One-step preparation of some 2-isopropenyl-2,3-dihydronaphtho-[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-diones
  作者：Seiji Yamaguchi、Toshiharu Katsuki、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570380235

  日期：2001.3

  Some 2-isopropenyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones la-f,b',f were prepared by one-step cyclizations of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones 2a-f with 1,4-dibromo-2-methyl-2-butene (3).

  通过2-羟基-1,4-萘醌2a的一步环化制备了一些2-异丙烯基-2,3-二氢萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮la-f，b'，f。-f与1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯（3）。
• Biomimetic in vitro oxidation of lapachol: A model to predict and analyse the in vivo phase I metabolism of bioactive compounds
  作者：Michael Niehues、Valéria Priscila Barros、Flávio da Silva Emery、Marcelo Dias-Baruffi、Marilda das Dores Assis、Norberto Peporine Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.042

  日期：2012.8

  GC–MS (SIM mode) method for the identification of potential phase I metabolites in vivo. Plasma analysis of Wistar rats orally administered with lapachol revealed two metabolites, α-lapachone and dehydro-α-lapachone. Hence, the biomimetic model with a manganese salen complex has evidenced its use as a valuable tool to predict and elucidate the in vivo phase I metabolism of lapachol and possibly also

  以雅各布森（Jacobsen）催化剂（锰（III）salen）和碘代苯作为氧化剂，通过仿生模型体外研究了生物活性萘醌拉帕酚。因此确定了11种氧化衍生物，并假定了2种竞争性氧化途径。类似于Mn（III）卟啉，Jacobsen催化剂主要诱导拉帕酚的对萘醌衍生物，但也诱导两种邻位衍生物的形成。氧化产物用于开发GC-MS（SIM模式）方法，用于鉴定体内潜在的I相代谢产物。口服拉帕酚的Wistar大鼠的血浆分析发现有两种代谢物，α-拉帕酮和脱水α-拉帕酮。因此，具有锰salen复合物的仿生模型已证明其可作为预测和阐明拉帕酚以及其他生物活性天然化合物的体内I相代谢的有价值的工具。
• Krishna, Vivek; Lamba, Jyoti; Singh, Pahup, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 12, p. 1039 - 1044
  作者：Krishna, Vivek、Lamba, Jyoti、Singh, Pahup

  DOI：——

  日期：——