2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 147568-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-acetyl-naphtho<2,3-b>furan-4,9-dione；2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]dihydrofuran-4,9-dione；2-acetyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-acetyl-naphtho[2,3-b]dihydrofuran-4,9-dione；2-Acetyl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 147568-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: ALOLHIXWHIWOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 以 乙醇 为溶剂， 以202.42 kg的产率得到2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Napabucasin第一代工艺开发及杂质控制策略

  摘要：

  本文所述的萘帕布卡星制造工艺可靠地以高达 100 千克的规模生产原料药。所采用的纯化策略可有效去除与工艺相关的杂质，并始终如一地提供符合规格的原料药。下面，我们概述了工艺开发历史和为实现稳健的制造性能而实施的杂质控制策略。确定了关键工艺参数，并介绍了与工艺相关的杂质及其建议的形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00001
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3,4-二溴丁酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.33h， 以263 mg的产率得到2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的类固醇5α-还原酶抑制剂的Avicequinone C类似物的合成，生物学评估和分子对接。

  摘要：

  从泰国红树林Avicennia滨海分离的呋喃萘醌Avicequinone C（5a）先前已显示出具有令人感兴趣的类固醇5α-还原酶1型抑制活性。在这项研究中，合成了一系列的呋喃萘醌C的类似物，其中的呋喃并萘醌具有不同的饱和度和在呋喃环上的取代基。评估了合成的阿维醌C和类似物（5a-f）以及一些相关化合物，包括2,5-二羟基-1,4-苯醌（6）和天然萘醌，例如Lawone（7a）和Lapachol（7b）人角质形成细胞（HaCaT）的培养细胞系的体外细胞生存力和类固醇5α-还原酶1型抑制活性。基于细胞的生物测定是基于使用非放射性高性能薄层色谱法（HPTLC）直接检测酶促产物二氢睾丸激素（2）进行的。在该系列的呋喃萘醌中，在呋喃环上具有丙酸酯取代基的5e具有比原始分离的化合物5a强约22倍的效价。然而，没有呋喃基序的化合物如6、7a和b不能抑制类固醇5α-还原酶的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00727

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING AQUEOUS MANO PARTICLE SUSPENSIONS OF DERIVATIVES OF 4,9-DIHYDROXY-NAPHTHO[2,3-b]FURAN ALIPHATIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SUSPENSIONS AQUEUSES DE NANOPARTICULES DE DÉRIVÉS D'ESTERS D'ACIDE ALIPHATIQUE DE 4,9-DIHYDROXY-NAPHTO[2,3-B]FURANE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2013120229A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed is a method for preparing aqueous nanoparticle suspensions of derivatives of 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furan aliphatic acid esters. The compositions and the uses of the aqueous nanoparticle suspensions prepared according to the method as described herein are also disclosed.

  公开了一种制备4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃脂肪酸盐衍生物的水性纳米粒子悬浮液的方法。还公开了根据本方法制备的水性纳米粒子悬浮液的组成及其用途。
• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• Compounds and compositions for targeting cancer stem cells
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US09381184B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, methods of producing these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，生产这些萘呋喃化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式的方法，以及使用这些萘呋喃化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式来治疗需要的受试者的方法。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ACETYL-4H,9H-NAPHTHO[2,3-B]FURAN-4,9-DIONE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20180201597A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention addresses the problem of providing a method for producing 2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione that is suited to industrial production. The invention provides a method for producing 2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione by reacting 3-bromo-3-buten-2-one and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in the presence of a solvent, then obtaining crystals of 2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione by adding an alcohol-based solvent and/or water to the reaction system, and treating the crystals by using a specific adsorbent in the presence of a solvent.

  本发明解决了提供适用于工业生产的2-乙酰-4H,9H-萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的生产方法的问题。本发明通过使3-溴-3-丁烯-2-酮和2-羟基-1,4-萘醌在溶剂存在下反应，然后向反应体系中加入醇类溶剂和/或水以获得2-乙酰-4H,9H-萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的晶体，并通过在溶剂存在下使用特定的吸附剂处理晶体，来生产2-乙酰-4H,9H-萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190062294A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  提供了一种用于生产与2-烷基碳酰萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关的物质的方法，该方法适合于工业规模生产。本发明提供：一种用于生产2-烷基碳酰[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的生产方法，该方法包括在溶剂中，在金属或金属化合物和碱的存在下，将含有酮或醇的1-丁炔衍生物与在3位具有离去基团的2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及与中间体相关的物质。